1．已知：
為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑

（1）常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有 （填序號）
a.苯　 b.Br₂/CCl₄　c.乙酸乙酯　 d.KMnO₄/H⁺溶液
（2）M中官能團(tuán)的名稱是 ，由C→B反應(yīng)類型為 ．
（3）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和 （寫結(jié)構(gòu)簡式）生成
（4）檢驗B中是否含有C可選用的試劑是 （任寫一種名稱）．
（5）物質(zhì)B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，C₁₀H₁₃Cl的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（6）C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點：
a.分子中含-OCH₂CH₃　 b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 ．

2．肌肉松弛劑Nefopam的合成路線如圖所示（Ph-表示苯環(huán)）。回答下列問題：
（1）A中的 （填名稱）官能團(tuán)會被NaBH₄還原，還原后經(jīng)“反應(yīng)2”形成B的反應(yīng)類型是 。
（2）B與FeBr₃/Br₂反應(yīng)得到 種一元溴代產(chǎn)物；為了使B轉(zhuǎn)化為C的原子利用率為100%，合適的試劑X是 。
（3）已知碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳，D分子具有 個手性碳；一定條件下1molClCOCH₂Cl與足量NaOH水溶液反應(yīng)，最多消耗 molNaOH。
（4）中間產(chǎn)物E分子內(nèi)環(huán)化生成F（C₁₇H₁₇NO₂）。寫出產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡式 。
（5）參考上述合成路線，F(xiàn)經(jīng) （填“NaBH₄”或“LiAlH₄”）還原以及酸處理形成Nefopam。
（6）寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體 （任寫一個）。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液顯色；
③含有兩個苯環(huán)和一個五元環(huán)。

3．化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖：

回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B中含有的官能團(tuán)的名稱是 。
（2）已知D的分子式為C₁₀H₁₂，則D分子中最多有 個碳原子共平面。
（3）④的反應(yīng)類型是 。
（4）⑤的化學(xué)方程式為 。
（5）B的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有 種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。
（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線（其他試劑任選）。