肌肉松弛劑Nefopam的合成路線如圖所示(Ph-表示苯環(huán))。
回答下列問題:
(1)A中的
羰基
羰基
(填名稱)官能團(tuán)會被NaBH
4還原,還原后經(jīng)“反應(yīng)2”形成B的反應(yīng)類型是
酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
。
(2)B與FeBr
3/Br
2反應(yīng)得到
7
7
種一元溴代產(chǎn)物;為了使B轉(zhuǎn)化為C的原子利用率為100%,合適的試劑X是
CH3NH2
CH3NH2
。
(3)已知碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時,該碳稱為手性碳,D分子具有
1
1
個手性碳;一定條件下1molClCOCH
2Cl與足量NaOH水溶液反應(yīng),最多消耗
3
3
molNaOH。
(4)中間產(chǎn)物E分子內(nèi)環(huán)化生成F(C
17H
17NO
2)。寫出產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡式
。
(5)參考上述合成路線,F(xiàn)經(jīng)
LiAlH4
LiAlH4
(填“NaBH
4”或“LiAlH
4”)還原以及酸處理形成Nefopam。
(6)寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體
等(任寫一個)
等(任寫一個)
(任寫一個)。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);
②其水解產(chǎn)物之一能與FeCl
3溶液顯色;
③含有兩個苯環(huán)和一個五元環(huán)。