1．文拉法辛（化合物H）是一種用于治療各類抑郁癥的藥物，其合成路線如圖所示。
回答下列問題：
（1）A的化學名稱是 。
（2）D→E的反應類型是 。
（3）F的結構簡式為 。
（4）G的官能團名稱為醚鍵、和 。
（5）A與HCHO反應形成線型結構高分子的反應方程式為 。
（6）在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有 種（不考慮立體異構）。
a.能使溴水褪色
b.含有酰胺基
c.含有苯環(huán)，不含其它環(huán)狀
其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構體的結構簡式為 （只寫一種）。

2．2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如圖：

已知：
回答下列問題：
（1）分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有 種，共面原子數(shù)目最多為 。
（2）B的名稱為 。寫出符合下列條件B的所有同分異構體的結構簡式 。
a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位    b.既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應
（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經由①②③三步反應制取B，其目的是 。
（4）寫出⑥的化學反應方程式：，該步反應的主要目的是 。
（5）寫出⑧的反應試劑和條件：；F中含氧官能團的名稱為 。

3．化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應條件略去）如圖：

回答下列問題：
（1）A的結構簡式為 ，B中含有的官能團的名稱是 。
（2）已知D的分子式為C₁₀H₁₂，則D分子中最多有 個碳原子共平面。
（3）④的反應類型是 。
（4）⑤的化學方程式為 。
（5）B的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應，共有 種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是 （寫結構簡式）。
（6）參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線（其他試劑任選）。