1．化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，某研究小組以化合物I為原料合成化合物X的路線如圖（部分反應(yīng)條件省略）：

已知：
n-BuLi：CH₃CH₂CH₂CH₂
LiDMF：HCON（CH₃）₂
（1）化合物M中含氧官能團(tuán)有 （寫名稱）。
（2）下列說法正確的是 。
A．化合物Ⅰ在水中的溶解度比間苯二酚大
B．可以用紅外光譜鑒別化合物Ⅰ和化合物Ⅳ
C．化合物Ⅴ中所有碳原子一定共平面
D．Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)
（3）已知Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且化合物a能使Br₂的CCl₄溶液褪色，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為 。
（4）Ⅲ→Ⅳ的化學(xué)方程式是 。
（5）化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的有 種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為 。
條件：a）含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為硝基；
b）不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
（6）根據(jù)上述信息，寫出以苯酚為原料合成水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的路線 。（可使用本題中出現(xiàn)的有機(jī)試劑，無機(jī)試劑任選）

2．已知：
為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑

（1）常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有 （填序號）
a.苯　 b.Br₂/CCl₄　c.乙酸乙酯　 d.KMnO₄/H⁺溶液
（2）M中官能團(tuán)的名稱是 ，由C→B反應(yīng)類型為 ．
（3）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和 （寫結(jié)構(gòu)簡式）生成
（4）檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是 （任寫一種名稱）．
（5）物質(zhì)B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，C₁₀H₁₃Cl的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（6）C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)：
a.分子中含-OCH₂CH₃　 b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 ．

3．肌肉松弛劑Nefopam的合成路線如圖所示（Ph-表示苯環(huán)）。回答下列問題：
（1）A中的 （填名稱）官能團(tuán)會被NaBH₄還原，還原后經(jīng)“反應(yīng)2”形成B的反應(yīng)類型是 。
（2）B與FeBr₃/Br₂反應(yīng)得到 種一元溴代產(chǎn)物；為了使B轉(zhuǎn)化為C的原子利用率為100%，合適的試劑X是 。
（3）已知碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，D分子具有 個(gè)手性碳；一定條件下1molClCOCH₂Cl與足量NaOH水溶液反應(yīng)，最多消耗 molNaOH。
（4）中間產(chǎn)物E分子內(nèi)環(huán)化生成F（C₁₇H₁₇NO₂）。寫出產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡式 。
（5）參考上述合成路線，F(xiàn)經(jīng) （填“NaBH₄”或“LiAlH₄”）還原以及酸處理形成Nefopam。
（6）寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體 （任寫一個(gè)）。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液顯色；
③含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)。