1-溴丁烷可作稀有元素萃取劑、烴化劑及有機(jī)合成的原料。實驗室合成1-溴丁烷的裝置（加熱及夾持裝置略去）及有關(guān)數(shù)據(jù)如表所示：

名稱	分子量	性狀	密度g/mL	熔點	熔點	溶解度g/100mL溶劑
						水	醇	醚
1-丁醇	74.0	無色透明液體	0.802	-89.12	117.7	7.920	∞	∞
1-溴丁烷	137.0	無色透明液體	1.299	-112.4	101.6	不溶	∞	∞

發(fā)生的反應(yīng)：
NaBr+H₂SO₄→HBr+NaHSO₄
HBr+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

H

2

S

O

4

△

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O
實驗步驟：
①在圓底燒瓶中加入14mL水，再慢慢分批加入19mL（0.54mol）濃硫酸，混合均勻并冷卻至室溫后，再依次加入12mL1-丁醇（0.13mol）和16.5g（0.16mol）溴化鈉，充分振蕩后加入2粒沸石。加熱至沸，調(diào)整加熱速度，以保持沸騰而又平穩(wěn)回流，并不時搖動燒瓶促使反應(yīng)完成?；亓骷s30min。
②待反應(yīng)液冷卻后，改回流裝置為蒸餾裝置，蒸出粗產(chǎn)物。將餾出液移至分液漏斗中，加入10mL的水洗滌，靜置分層后，將產(chǎn)物轉(zhuǎn)入另一干燥的分液漏斗中，用8mL的濃硫酸洗滌，分去硫酸層后有機(jī)相依次用10mL的水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌后，轉(zhuǎn)入干燥的錐形瓶中，加入1～2g的無水氯化鈣干燥，間歇搖動錐形瓶，直到液體清亮為止。將過濾后的產(chǎn)物移至小蒸餾瓶中，蒸餾，收集99～103℃的餾分，得到產(chǎn)物12.0g。
回答下列問題：
（1）實驗時需小火加熱，若大火加熱，有機(jī)相顯紅棕色，因為生成了

Br₂

Br₂

（填化學(xué)式），可在后處理時用少量亞硫酸氫鈉水溶液洗滌以除去，發(fā)生的離子反應(yīng)方程式為

HSO

-

3

+Br₂+H₂O=

SO

2

-

4

+2Br^-+3H⁺

HSO

-

3

+Br₂+H₂O=

SO

2

-

4

+2Br^-+3H⁺

。
（2）實驗中1-丁醇會發(fā)生其它副反應(yīng)，生成的有機(jī)副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH₂CH=CH₂或CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃

CH₃CH₂CH=CH₂或CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃

（任寫一種）。
（3）粗蒸餾終點的判斷：1-溴丁烷是否蒸餾完全，可以從下列哪些方面判斷？

BC

BC

。
A.看是否有餾出液，若沒有，說明蒸餾已達(dá)終點
B.看蒸餾燒瓶中油層是否完全消失，若完全消失，說明蒸餾已達(dá)終點
C.取一試管收集幾滴餾出液，加水搖動觀察無油珠出現(xiàn)。如無，表示餾出液中已無有機(jī)物、蒸餾完成
D.取一試管收集幾滴餾出液，加硝酸銀溶液，如無淡黃色沉淀生成表示餾出液中已無有機(jī)物、蒸餾完成
（4）用濃硫酸洗滌粗產(chǎn)品后，有機(jī)相應(yīng)從分液漏斗

上口倒出

上口倒出

（填“上口倒出”或“下口放出”）。
（5）用飽和的碳酸氫鈉溶液洗滌前先要用水洗一次的原因是

以除去大部分CH₃CH₂CH₂CH₂OH、HBr、NaHSO₄

以除去大部分CH₃CH₂CH₂CH₂OH、HBr、NaHSO₄

。
（6）加入氯化鈣干燥后要濾除干燥劑再蒸餾，若不濾除會產(chǎn)生的影響是

影響1-溴丁烷的收集

影響1-溴丁烷的收集

。
（7）本實驗中1-溴丁烷的產(chǎn)率為

67%

67%

（保留兩位有效數(shù)字）。