1．化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，某研究小組以化合物I為原料合成化合物X的路線如圖（部分反應(yīng)條件省略）：

已知：
n-BuLi：CH₃CH₂CH₂CH₂
LiDMF：HCON（CH₃）₂
（1）化合物M中含氧官能團有 （寫名稱）。
（2）下列說法正確的是 。
A．化合物Ⅰ在水中的溶解度比間苯二酚大
B．可以用紅外光譜鑒別化合物Ⅰ和化合物Ⅳ
C．化合物Ⅴ中所有碳原子一定共平面
D．Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)
（3）已知Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且化合物a能使Br₂的CCl₄溶液褪色，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為 。
（4）Ⅲ→Ⅳ的化學方程式是 。
（5）化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體，同時符合下列條件的有 種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為 。
條件：a）含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為硝基；
b）不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
（6）根據(jù)上述信息，寫出以苯酚為原料合成水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的路線 。（可使用本題中出現(xiàn)的有機試劑，無機試劑任選）

2．肌肉松弛劑Nefopam的合成路線如圖所示（Ph-表示苯環(huán)）。回答下列問題：
（1）A中的 （填名稱）官能團會被NaBH₄還原，還原后經(jīng)“反應(yīng)2”形成B的反應(yīng)類型是 。
（2）B與FeBr₃/Br₂反應(yīng)得到 種一元溴代產(chǎn)物；為了使B轉(zhuǎn)化為C的原子利用率為100%，合適的試劑X是 。
（3）已知碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，D分子具有 個手性碳；一定條件下1molClCOCH₂Cl與足量NaOH水溶液反應(yīng)，最多消耗 molNaOH。
（4）中間產(chǎn)物E分子內(nèi)環(huán)化生成F（C₁₇H₁₇NO₂）。寫出產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡式 。
（5）參考上述合成路線，F(xiàn)經(jīng) （填“NaBH₄”或“LiAlH₄”）還原以及酸處理形成Nefopam。
（6）寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體 （任寫一個）。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液顯色；
③含有兩個苯環(huán)和一個五元環(huán)。

3．如圖是利用芳香烴A制備聚酯類化合物G的流程圖。

已知：
回答下列問題：
（1）B的名稱為 ，E中官能團的名稱為 。
（2）寫出反應(yīng)②的化學方程式：。
（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為 。
（4）設(shè)計反應(yīng)③⑤的目的是 。
（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為 。
（6）同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有 種。
①遇FeCl₃溶液顯紫色；②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③結(jié)構(gòu)中不含有-O-O-鍵。
其中在溶液中能夠與NaOH以物質(zhì)的量之比為1：3發(fā)生反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：1：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 。