1．化合物M是一種合成藥物中間體，一種合成化合物M的人工合成路線如圖：
?
已知：R₁-NH₂+R₂-CHOR₁-NH-CHOH-R₂；一個碳上連接兩個羥基時不穩(wěn)定，易發(fā)生分子內(nèi)脫水，形成羰基。
回答下面問題：
（1）有機(jī)物A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜中有四組峰，峰面積之比為2：2：1：1，寫出有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式：。有機(jī)物A中的官能團(tuán)的名稱是 。
（2）有機(jī)物C生成有機(jī)物D的反應(yīng)類型為 ，有機(jī)物E生成有機(jī)物F的反應(yīng)條件是 。
（3）寫出有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式：。
（4）寫出有機(jī)物H生成有機(jī)物M的反應(yīng)方程式：。
（5）滿足下列條件的有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有 種。
苯環(huán)上有四種取代基，其中氯原子、羥基和氨基直接與苯環(huán)相連且兩兩互不相鄰。
（6）寫出和2-丙醇（）為原料制備 的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖表示例見本題題干）：。

2．文拉法辛（化合物H）是一種用于治療各類抑郁癥的藥物，其合成路線如圖所示。
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱是 。
（2）D→E的反應(yīng)類型是 。
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為 。
（4）G的官能團(tuán)名稱為醚鍵、和 。
（5）A與HCHO反應(yīng)形成線型結(jié)構(gòu)高分子的反應(yīng)方程式為 。
（6）在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有 種（不考慮立體異構(gòu)）。
a.能使溴水褪色
b.含有酰胺基
c.含有苯環(huán)，不含其它環(huán)狀
其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 （只寫一種）。

3．2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如圖：

已知：
回答下列問題：
（1）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有 種，共面原子數(shù)目最多為 。
（2）B的名稱為 。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位    b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)
（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是 。
（4）寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：，該步反應(yīng)的主要目的是 。
（5）寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：；F中含氧官能團(tuán)的名稱為 。