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水楊醛縮鄰氨基苯酚（M）又被稱為“錳試劑”，可與Mn2+形成黃色的配合物，用于光度法測定離子濃度。M可由重要化工原料苯酚和X按如圖路線合成（部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物已省略）：
菁優(yōu)網(wǎng)
已知：i.X是福爾馬林的主要成分；
ii.磺化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，所得產(chǎn)物與水共熱可脫去磺酸基；
iii.菁優(yōu)網(wǎng)
F
e
HC
l
菁優(yōu)網(wǎng)；
iv.反應(yīng)⑦可視為分兩步進(jìn)行：D中的氨基先對F中某一不飽和結(jié)構(gòu)進(jìn)行加成，隨后消去1分子水即得產(chǎn)物M。
回答下列問題：
（1）M的分子式為
C13H11NO2
C13H11NO2
，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為
還原反應(yīng)
還原反應(yīng)
。
（2）設(shè)計(jì)反應(yīng)①和③的目的是
利用磺酸基占位，防止硝基進(jìn)入間位
利用磺酸基占位，防止硝基進(jìn)入間位
。
（3）請寫出F與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式
菁優(yōu)網(wǎng)+3Br2+H2O→菁優(yōu)網(wǎng)+4HBr
菁優(yōu)網(wǎng)+3Br2+H2O→菁優(yōu)網(wǎng)+4HBr
。1molF發(fā)生該反應(yīng)所得的產(chǎn)物與NaHCO3反應(yīng)，最多消耗
5
5
molNaHCO3。
（4）反應(yīng)⑤還可能生成一種熱塑性樹脂，請寫出得到該樹脂的化學(xué)方程式
菁優(yōu)網(wǎng)
菁優(yōu)網(wǎng)
。
（5）E屬于酚類的同分異構(gòu)體有
11
11
種。
（6）已知滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有很多種，寫出其中核磁共振氫譜峰組數(shù)最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
菁優(yōu)網(wǎng)或菁優(yōu)網(wǎng)
菁優(yōu)網(wǎng)或菁優(yōu)網(wǎng)
。（寫出一種即可）
a.分子中有兩個(gè)苯環(huán)
b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與強(qiáng)酸反應(yīng)
c.不含“菁優(yōu)網(wǎng)”、“N-O”、“N=O”

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．
【答案】C13H11NO2；還原反應(yīng)；利用磺酸基占位，防止硝基進(jìn)入間位；菁優(yōu)網(wǎng)+3Br2+H2O→菁優(yōu)網(wǎng)+4HBr；5；菁優(yōu)網(wǎng)；11；菁優(yōu)網(wǎng)或菁優(yōu)網(wǎng)
【解答】
【點(diǎn)評】
聲明：本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有，未經(jīng)書面同意，不得復(fù)制發(fā)布。
發(fā)布：2024/4/20 14:35:0組卷：6引用：1難度：0.5
相似題

  • 1．阿司匹林緩釋片，主要作用是鎮(zhèn)痛，解熱，抗炎，抗風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎，抗血栓。一種長效、緩釋阿司匹林的合成路線如圖所示：
    菁優(yōu)網(wǎng)
    完成下列填空：
    已知：RCOOR′+R″OH
    H
    +
    加熱
    RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
    （1）X的結(jié)構(gòu)簡式是
     
    ；反應(yīng)Ⅱ類型是
     
    。
    （2）1mol阿司匹林晶體和NaOH反應(yīng)，最多能消耗
     
    mol NaOH。若阿司匹林中殘留少量的水楊酸，可用
     
    （填試劑名稱）檢驗(yàn)。
    （3）請寫出A生成B和C的化學(xué)反應(yīng)方程式：
     
    。
    （4）水楊酸有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
     

    a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
    b.苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構(gòu)體。
    （5）水楊酸的制備方法很多，其中一種方法是以菁優(yōu)網(wǎng)、菁優(yōu)網(wǎng)為原料制備，請?jiān)O(shè)計(jì)此種方法的合成路線
     
    。（無機(jī)試劑任選，合成路線常用的表示方式為：A
    反應(yīng)試劑
    反應(yīng)條件
    B
    反應(yīng)試劑
    反應(yīng)條件
    目標(biāo)產(chǎn)物）

    發(fā)布：2024/11/15 8:0:2組卷：16引用：1難度：0.5

  • 2．阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，對預(yù)防血栓和腦梗有很好的作用，M是一種防曬劑，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為菁優(yōu)網(wǎng)和菁優(yōu)網(wǎng)
    由A制備M和阿司匹林的合成路線圖：
    菁優(yōu)網(wǎng)
    已知：①通常在同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基：
    菁優(yōu)網(wǎng)
    ②菁優(yōu)網(wǎng)
    根據(jù)以上信息回答下列問題：
    （1）M中含氧官能團(tuán)的名稱：
     
    ，阿司匹林的核磁共振氫譜中顯示有
     
    種化學(xué)環(huán)境的氫原子。
    （2）寫出H→I的反應(yīng)類型：
     
    。F的結(jié)構(gòu)簡式：
     
    。
    （3）寫出D→E轉(zhuǎn)化過程中①（D+NaOH）的化學(xué)方程式：
     
    。
    （4）由H→I的過程中可能出現(xiàn)多種副產(chǎn)物，其中一種分子式為C16H12O2Cl2，寫出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：
     
    。
    （5）阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的所有同分異構(gòu)體有
     
    種。
    a.苯環(huán)上只有3個(gè)取代基。
    b.僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4molAg。
    其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的結(jié)構(gòu)簡式：
     
    （任寫一種）。
    （6）補(bǔ)全由I到M的合成路線
     
    （其他試劑任選，用流程圖表示）。
    菁優(yōu)網(wǎng)

    發(fā)布：2024/11/15 8:0:2組卷：1引用：0難度：0.3

  • 3．化合物F具有抗菌、消炎、降血壓等多種生理活性和藥理作用。工業(yè)上常采用下列路線合成F。
    菁優(yōu)網(wǎng)
    已知：①RCN在酸性條件下的水解反應(yīng)為RCN
    H
    2
    O
    ，
    H
    +
    RCOOH；
    ②菁優(yōu)網(wǎng)。
    （1）A的化學(xué)名稱為
     
    ；由A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)類型是
     
    。
    （2）C中所含官能團(tuán)的名稱為
     
    。
    （3）F的分子式為
     
    。
    （4）寫出D與足量氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（不必注明反應(yīng)條件）：
     
    。
    （5）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體共有
     
    種（不含立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜有五組峰且峰面積比為1：2：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為
     
    。
    ①能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2；
    ②苯環(huán)上的核磁共振氫譜中有兩組峰。
    （6）根據(jù)上述已知條件和流程，寫出以菁優(yōu)網(wǎng)、乙酸酐[（CH3CO）2O]為原料制阿司匹林菁優(yōu)網(wǎng)的合成路線：
     
    （用流程圖表示，其他試劑任選）。

    發(fā)布：2024/11/15 8:0:2組卷：22引用：3難度：0.5
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