奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖:
已知:
①
?
②R
3COOR
4+R
5COOR
6R
3COOR
6+R
5COOR
4(1)芳香族化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是
羥基
羥基
,G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是
羥基、酯基
羥基、酯基
。
(2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型是
加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))
加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))
,B→C的反應(yīng)類(lèi)型是
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
。
(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
。
(4)J→K的化學(xué)方程式是
CH
3COOH+HC≡CCH
2OH
CH
3COOCH
2C≡CH+H
2O
CH
3COOH+HC≡CCH
2OH
CH
3COOCH
2C≡CH+H
2O
。
(5)已知:G、L和奧昔布寧的沸點(diǎn)均高于200℃。G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時(shí),通過(guò)在70℃左右蒸出
乙酸甲酯
乙酸甲酯
(填物質(zhì)名稱(chēng))來(lái)促進(jìn)反應(yīng)。
(6)奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
。
(7)E的同分異構(gòu)體有多種,符合下列條件的共有
6
6
種,請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
(任意1種)
(任意1種)
。
①含有苯環(huán) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②核磁共振氫譜中有4組不同的峰
(8)結(jié)合題中信息,以
為有機(jī)原料,設(shè)計(jì)合成
?的路線
。(無(wú)機(jī)試劑與溶劑任選,合成路線可表示為:A
B??????
目標(biāo)產(chǎn)物)