酯類化合物與格氏試劑（RMgX，X=Cl、Br、I）的反應(yīng)是合成叔醇類化合物的重要方法，可用于制備含氧多官能團(tuán)化合物?；衔颋的合成路線如圖，回答下列問題：

已知信息如下：
①RCH=CH₂

（

1

）

B

2

H

6

（

2

）

H

2

O

2

/

OH

-

RCH₂CH₂OH
②
③
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

，B→C的反應(yīng)類型為

氧化反應(yīng)

氧化反應(yīng)

，C中官能團(tuán)的名稱為

羰基、羧基

羰基、羧基

，C→D的反應(yīng)方程式為

。
（2）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體

、、

、、

（填結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體異構(gòu)）。
①含有五元環(huán)碳環(huán)結(jié)構(gòu)；
②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
（3）判斷化合物F中有無手性碳原子，若有用“*”標(biāo)出。
（4）已知羥基能與格氏試劑發(fā)生反應(yīng)。寫出以   和CH₃OH和格氏試劑為原料制備 的合成路線（其他試劑任選）。