有機金屬化合物的應用研究是目前科學研究的前沿之一．二茂鐵[（C₅H₅）₂Fe]的發(fā)現(xiàn)是有機金屬化合物研究中具有里程碑意義的事件，它開辟了有機金屬化合物研究的新領域．二茂鐵分子是一種金屬有機配合物，熔點173℃，沸點249℃，100℃以上能升華；不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油等有機溶劑．環(huán)戊二烯和二茂鐵的結構如圖1所示．回答下列問題．

（1）1mol環(huán)戊二烯分子中σ鍵數(shù)目為

11N_A

11N_A

．
（2）下列關于環(huán)戊二烯和二茂鐵的說法正確的是

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（填字母序號）．
A．環(huán)戊二烯分子中五個碳原子均發(fā)生sp³雜化
B．在一定的條件下，環(huán)戊二烯能與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)戊烷
C．二茂鐵晶體是分子晶體
D．環(huán)戊二烯的同分異構體可能是含兩個碳碳三鍵的炔烴
（3）環(huán)戊二烯能使溴的四氯化碳溶液褪色．寫出環(huán)戊二烯與足量的溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式

．
（4）已知環(huán)戊二烯陰離子（C₅

H

-

5

）的結構與苯分子相似，具有芳香性．二茂鐵[（C₅H₅）₂Fe]晶體中存在的微粒間的作用力有

bce

bce

（填字母序號）．
A．σ鍵
B．離子鍵
C．Π鍵
D．氫鍵
（5）金剛烷可用于抗病毒、抗腫瘤等特效藥物的合成．工業(yè)上用環(huán)戊二烯合成金剛烷的流程如圖2所示：

二聚環(huán)戊二烯的分子式為

C₁₀H₁₆

C₁₀H₁₆

，反應①的反應類型是

加成反應

加成反應

，金剛烷的一氯代物有

2

2

種（不考慮立體異構）．