聚-β羥基丁酸酯（PHB） 是目前公認(rèn)最有希望的生物降解塑料之一，主要用作食物軟硬包裝材料等，現(xiàn)以異戊二烯為原料制取PHB的流程如圖所示。

已知：
①
②+R₃-COOH
回答下列問(wèn)題：
（1）用系統(tǒng)命名法命名，M的名稱(chēng)是

3-甲基-1-丁炔

3-甲基-1-丁炔

，D中含有的官能團(tuán)是

羧基，羰基

羧基，羰基

（填名稱(chēng)）。
（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱(chēng)為手性碳原子。用“*”標(biāo)出F中的手性碳原子 

。
（3）F生成PHB的化學(xué)方程式為

n

微生物

+（n-1）H₂O

n

微生物

+（n-1）H₂O

，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為

縮聚反應(yīng)

縮聚反應(yīng)

。
（4）F除了可以合成PHB外，還可在濃H₂SO₄催化下生成一種八元環(huán)狀化合物，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

2

濃硫酸

△

+2H₂O

2

濃硫酸

△

+2H₂O

。
（5）E的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的共有

12

12

種。 （不含立體異構(gòu)）
（6）參照上述合成路線設(shè)計(jì)一條由l,3-丁二烯和甲醇合成丁二酸甲酯的路線

△

△

。