吡咯(
)及其衍生物為有機化學中一類重要的雜環(huán)化合物,如圖是一種合成吡咯類化合物G的方法(部分反應條件已省略):
已知:①化合物B的相對分子質量為46
②F的分子式為C
6H
11NO
3③
RCOOH+R′COOH
回答下列問題:
(1)B的結構簡式為
CH3CH2OH
CH3CH2OH
,G中含氧官能團的名稱為
酯基
酯基
。
(2)C的名稱是
乙酸乙酯
乙酸乙酯
,C轉化為D的化學方程式為
2CH
3COOCH
2CH
3CH
3COCH
2COOCH
2CH
3+CH
3CH
2OH
2CH
3COOCH
2CH
3CH
3COCH
2COOCH
2CH
3+CH
3CH
2OH
。
(3)C和D在堿性條件反應還可以生成分子式均為C
8H
12O
4的X和Y,X中含3個甲基,寫出X的結構簡式:
。
(4)G中吡咯環(huán)上N原子是sp
2雜化而不是sp
3雜化的原因是
sp2雜化的N原子可與吡咯環(huán)上碳原子形成穩(wěn)定的大π鍵
sp2雜化的N原子可與吡咯環(huán)上碳原子形成穩(wěn)定的大π鍵
。
(5)D的鏈狀同分異構體中發(fā)生水解反應產(chǎn)物均為羧酸的結構有
7
7
種(不考慮立體異構),寫出其中核磁共振氫譜只含2組峰的結構:
。
(6)若用乙酰丙酮(
)代替上述路線中的D,按照類似D→E→F→G的方式可以合成另一種吡咯類化合物Z,Z的結構簡式為
。