室溫下可見光催化合成技術,對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等,合成化合物vii的路線如圖(加料順序、反應條件略):
(1)化合物i的分子式為
C5H10O
C5H10O
。化合物x為i的同分異構體,且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結構簡式為 CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO
CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO
(寫一種),其名稱為 3-戊酮或2,2-二甲基丙醛
3-戊酮或2,2-二甲基丙醛
。
(2)反應②中,化合物iii與無色無味氣體y反應,生成化合物iv,原子利用率為100%。y為 O2
O2
。
(3)根據(jù)化合物v的結構特征,分析預測其可能的化學性質,完成下表。
序號 |
反應試劑、條件 |
反應形成的新結構 |
反應類型 |
a |
濃硫酸、加熱 濃硫酸、加熱
|
|
消去反應 |
b |
O2/Cu、加熱 O2/Cu、加熱
|
|
氧化反應(生成有機產(chǎn)物) |
(4)關于反應⑤的說法中,不正確的有
CD
CD
。
A.反應過程中,有C—I鍵和H—O鍵斷裂
B.反應過程中,有C=O雙鍵和C—O單鍵形成
C.反應物i中,氧原子采取sp
3雜化,并且存在手性碳原子
D.CO屬于極性分子,分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵
(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料,利用反應③和⑤的原理,合成化合物viii。
基于你設計的合成路線,回答下列問題:
(a)最后一步反應中,有機反應物為
、CH
3CH
2OH
、CH
3CH
2OH
(寫結構簡式)。
(b)相關步驟涉及到烯烴制醇反應,其化學方程式為
。
(c)從苯出發(fā),第一步的化學方程式為
+Br
2+HBr
+Br
2+HBr
(注明反應條件)。