以乙炔為原料，可制得順丁橡膠和高分子生物降解材料PBS，其合成路線如圖：

已知：
（1）B不能使溴水褪色，請寫出B的結構簡式

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

，E的官能團名稱為

羧基

羧基

。
（2）由乙炔生成A的化學方程式為

HC≡CH+2HCHO

催化劑

HOCH₂C≡CCH₂OH

HC≡CH+2HCHO

催化劑

HOCH₂C≡CCH₂OH

，由B生成C的反應類型
為

消去反應

消去反應

，由B生成D的反應條件為

Cu、加熱

Cu、加熱

。
（3）E有多種同分異構體，同時滿足以下兩個條件的同分異構體有  

6

6

種，請寫出其中只含2種氫原子的同分異構體的結構簡式

HCOOCH₂CH₂OOCH

HCOOCH₂CH₂OOCH

。
a.含酯基，不含醚鍵
b.1mol該有機物與足量銀氨溶液反應，生成4molAg
（4）參考題干合成路線的格式，寫出以丙烯為原料制備1-丁醇的合成路線流程圖

CH₂=CHCH₃

B

r

2

BrCH₂CHBrCH₃

N

a

OH

的醇溶液

△

HC≡CCH₃

HCHO

催化劑

CH₃C≡CCH₂OH

H

2

N

i

、

△

CH₃CH₂CH₂CH₂OH

CH₂=CHCH₃

B

r

2

BrCH₂CHBrCH₃

N

a

OH

的醇溶液

△

HC≡CCH₃

HCHO

催化劑

CH₃C≡CCH₂OH

H

2

N

i

、

△

CH₃CH₂CH₂CH₂OH

。