沐舒坦（結(jié)構(gòu)簡式為，不考慮立體異構(gòu)）是臨床上使用廣泛的祛痰藥，如圖所示的其多條合成路線中的一條（部分反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件未標(biāo)出）。

已知：①RCOOCH₃

L

i

A

l

H

4

RCH₂OH
②苯胺容易被氧化
完成下列填空：
（1）寫出沐舒坦中除含氮官能團(tuán)外，其他官能團(tuán)的名稱：

羥基、碳溴鍵

羥基、碳溴鍵

。
（2）寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)①

濃硝酸、濃硫酸、加熱

濃硝酸、濃硫酸、加熱

。
（3）寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)③

還原反應(yīng)

還原反應(yīng)

。
（4）寫出化學(xué)用語。反應(yīng)⑤（若屬于酯化反應(yīng)），反應(yīng)⑥

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

。A為單體可以發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出化學(xué)方程式：

n

一定條件下

+（n-1）H₂O

n

一定條件下

+（n-1）H₂O

，B的結(jié)構(gòu)簡式：

。
（5）反應(yīng)⑥中除加入反應(yīng)試劑C外，還需要加入K₂CO₃，其目的是為了中和

HCl

HCl

，防止

防止產(chǎn)品不純，使平衡正向移動，提高沐舒坦的產(chǎn)率

防止產(chǎn)品不純，使平衡正向移動，提高沐舒坦的產(chǎn)率

。
（6）寫出任意1種C的能發(fā)生水解反應(yīng)，且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

（CH₃）₃CCONHCH₃、CH₃CONHC（CH₃）₃、、（CH₃）₃CCH₂CONH₂（任寫一種）

（CH₃）₃CCONHCH₃、CH₃CONHC（CH₃）₃、、（CH₃）₃CCH₂CONH₂（任寫一種）

。
（7）反應(yīng)②、反應(yīng)③的順序能不能顛倒，

不能

不能

，說出你的理由

氨基易被氧化，高錳酸鉀氧化甲基的同時，也將氨基氧化，最終得不到A

氨基易被氧化，高錳酸鉀氧化甲基的同時，也將氨基氧化，最終得不到A

。
（8）苯甲醛為最簡單的，同時也是工業(yè)上最常為使用的芳香醛。設(shè)計由上述路線中分子式為C₇H₈的有機(jī)物為原料，制備的合成路線

。（合成路線常用的表示方式為：A

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

B??????

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

目標(biāo)產(chǎn)物）