丙烯醛（CH₂=CHCHO）是一種重要的有機合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇縮醛（B）和DAP樹脂的一種路線如圖：

已知醇與酯可發(fā)生如下的酯交換反應(yīng)：RCOOR′+ROH

催化劑

△

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
回答下列問題：
（1）已知A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH₂CHO，在制備A的過程中最容易生成的另一種副產(chǎn)物為

（寫結(jié)構(gòu)簡式）。
（2）設(shè)計丙烯醛→A和C→D步驟的目的為

保護碳碳雙鍵，防止其發(fā)生加成反應(yīng)

保護碳碳雙鍵，防止其發(fā)生加成反應(yīng)

。
（3）已知3-氯丙醛二乙醇縮醛（B）的核磁共振氫譜有5組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為

。
（4）已知E的苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則E的名稱為

鄰苯二甲酸

鄰苯二甲酸

；E→F的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

。
（5）DAP單體中含兩個碳碳雙鍵，則由D和F制備DAP單體的化學(xué)方程式為

2CH₂=CHCH₂OH+

催化劑

Δ

2CH₃OH+

2CH₂=CHCH₂OH+

催化劑

Δ

2CH₃OH+

。
（6）滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體M有

16

16

種（不包含立體異構(gòu)）。
i.苯環(huán)上有三個取代基，且只含有一種官能團
ii.除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)
iii.1molM最多能消耗4molNaOH
（7）結(jié)合上述流程，以乙烯為原料制備 的合成路線為（無機試劑任選）

C

H

2

=

C

H

2

+

H

2

O

催化劑

高溫

、

高壓

C

H

3

C

H

2

OH

C

u

、

O

2

Δ

C

H

3

CHO

C

H

3

C

H

2

OH

C

H

2

=

C

H

2

+

H

2

O

催化劑

高溫

、

高壓

C

H

3

C

H

2

OH

C

u

、

O

2

Δ

C

H

3

CHO

C

H

3

C

H

2

OH

。