菠蘿酯(
)是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下(部分反應試劑、反應條件略):
(1)化合物iv的分子式為
C7H10O
C7H10O
?;衔飜為iii的同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜有一組峰,x的結(jié)構(gòu)簡式為
CH3C≡CCH3
CH3C≡CCH3
,其名稱為
2-丁炔
2-丁炔
。
(2)反應③中,化合物v與無色無味氣體y反應,生成化合物vi,原子利用率為100%,y為
H2
H2
。
(3)根據(jù)化合物vi(
)的結(jié)構(gòu)特征,分析預測可能的化學性質(zhì),完成下表。
序號 |
反應試劑、條件 |
反應形成的新結(jié)構(gòu) |
反應類型 |
a |
乙酸,濃硫酸并加熱 乙酸,濃硫酸并加熱
|
|
取代反應 |
b |
濃硫酸,170℃(加熱) 濃硫酸,170℃(加熱)
|
|
消去反應 |
(4)關于反應⑤的說法不正確的有
BD
BD
。
A.反應過程中,有C-O鍵的斷裂和形成
B.化合物viii中,碳原子只有sp
3雜化方式
C.化合物vii中π鍵電子云成鏡面對稱
D.另一種無機生成物是含有極性鍵的非極性分子
(5)以甲醇、環(huán)戊二烯和丙酮為含碳原料,利用反應①、②和③的原理,合成化合物甲(
)。
(a)最后一步反應的化學方程式為
。
(b)從甲醇出發(fā),第一步中反應條件為
銅或銀作催化劑,加熱
銅或銀作催化劑,加熱
。
(c)寫出利用③的原理轉(zhuǎn)化的方程式
。