酮基布洛芬是一種適用于解熱，減輕中度疼痛的消炎鎮(zhèn)痛藥，曾用于合成酮基布洛芬M的某種路線如圖。

已知：①RX

a

.

M

g

b

.

C

O

2

c

.

H

+

RCOOH

SOC

l

2

△

RCOCl
②RCH₂X

N

2

CN

RCH₂CN
③
④X=Cl,Br；Z或Z'=CN，COOR
回答下列問題：
（1）化合物B中含有的官能團名稱為

羧基

羧基

；化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為

。
（2）檢驗苯中混有化合物D的方法是

取少量樣品于試管中，滴加酸性高錳酸鉀溶液，紫色褪去，說明苯中含有化合物D

取少量樣品于試管中，滴加酸性高錳酸鉀溶液，紫色褪去，說明苯中含有化合物D

。
（3）寫出反應④的化學反應方程式

。
（4）反應⑦的反應類型為：

取代反應

取代反應

。
（5）化合物M的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有

19

19

個。（不考慮立體異構(gòu)）
（ⅰ）兩個苯環(huán)通過一個碳碳雙鍵相連，共含有三種官能團；
（ⅱ）1mol該化合物最多與3mol NaOH反應，且不能發(fā)生銀鏡反應；
（ⅲ）與FeCl₃溶液顯紫色。
（6）結(jié)合以上合成路線信息，以、CH₃CH₂OH、為原料（其他試劑任選），合成

。