貝諾酯是新型的消炎、解熱、鎮(zhèn)痛、治療風(fēng)濕病的藥物,可由泰諾與阿司匹林合成。
已知:i.
ii.羧酸與苯酚直接酯化困難,一般通過(guò)如圖方法得到苯酚酯。
iii.鄰羥基苯甲醛
可形成分子內(nèi)氫鍵,影響其熔、沸點(diǎn)。
(1)用下列方法能合成泰諾(部分反應(yīng)物、條件、產(chǎn)物略去)。
①中間產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
。
②寫(xiě)出步驟③反應(yīng)的化學(xué)方程式:
。
③在步驟①中,除X外還會(huì)得到它的同分異構(gòu)體X′,工業(yè)上用蒸餾法分離X和X′的混合物時(shí),先蒸出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,結(jié)合分子結(jié)構(gòu)解釋原因:。
(2)以
和CH
3COOH為起始原料,其他試劑任選,結(jié)合題中信息,合成阿司匹林后,再與泰諾繼續(xù)合成貝諾酯。寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)
。