當前位置： 2022年遼寧省沈陽市高考化學質檢試卷（三）> 試題詳情

凡德他尼J是一種具有口服活性的低分子多靶點抗癌藥物，其合成路線如圖：

已知：-Boc代表叔丁氧羰基：-COOC（CH₃）₃。
請回答下列問題：
（1）E中含氧官能團的名稱為
醚鍵、酯基
醚鍵、酯基
，D的結構簡式為
。
（2）①、⑦的反應類型分別是
取代反應
取代反應
，
還原反應
還原反應
。
（3）反應④在室溫下進行，寫出除E外的含有碳元素的主要產物
H₂CO₃、（CH₃）₃COH
H₂CO₃、（CH₃）₃COH
。
（4）設計①和④的目的是
保護-NH-，防止被取代
保護-NH-，防止被取代
。
（5）已知G的分子式是C₁₆H₂₂N₂O₆，請寫出反應⑥的化學方程式為
。
（6）已知M是的同系物，M比它的相對分子質量大14，有四個取代基，且含有結構，滿足以上條件的M的結構有
12
12
種。（不考慮立體異構）

【考點】有機物的合成．

【答案】醚鍵、酯基；菁優(yōu)網

；取代反應；還原反應；H₂CO₃、（CH₃）₃COH；保護-NH-，防止被取代；菁優(yōu)網

；12

【解答】

【點評】

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發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：30引用：1難度：0.3

相似題

1．阿司匹林緩釋片，主要作用是鎮(zhèn)痛，解熱，抗炎，抗風濕關節(jié)炎，抗血栓。一種長效、緩釋阿司匹林的合成路線如圖所示：

完成下列填空：
已知：RCOOR′+R″OH
H
+
加熱
RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
（1）X的結構簡式是

；反應Ⅱ類型是

。
（2）1mol阿司匹林晶體和NaOH反應，最多能消耗

mol NaOH。若阿司匹林中殘留少量的水楊酸，可用

（填試劑名稱）檢驗。
（3）請寫出A生成B和C的化學反應方程式：

。
（4）水楊酸有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式。

a.能發(fā)生銀鏡反應；
b.苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構體。
（5）水楊酸的制備方法很多，其中一種方法是以、為原料制備，請設計此種方法的合成路線

。（無機試劑任選，合成路線常用的表示方式為：A
反應試劑
反應條件
B
反應試劑
反應條件
目標產物）
發(fā)布：2024/11/15 8:0:2組卷：16引用：1難度：0.5
解析
2．阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，對預防血栓和腦梗有很好的作用，M是一種防曬劑，它們的結構簡式分別為和
由A制備M和阿司匹林的合成路線圖：

已知：①通常在同一個碳原子上連有2個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基：

②
根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）M中含氧官能團的名稱：

，阿司匹林的核磁共振氫譜中顯示有

種化學環(huán)境的氫原子。
（2）寫出H→I的反應類型：

。F的結構簡式：

。
（3）寫出D→E轉化過程中①（D+NaOH）的化學方程式：

。
（4）由H→I的過程中可能出現(xiàn)多種副產物，其中一種分子式為C₁₆H₁₂O₂Cl₂，寫出該副產物的結構簡式：

。
（5）阿司匹林有多種同分異構體，符合下列條件的所有同分異構體有

種。
a.苯環(huán)上只有3個取代基。
b.僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應，且1mol該物質反應時最多能生成4molAg。
其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的結構簡式：

（任寫一種）。
（6）補全由I到M的合成路線

（其他試劑任選，用流程圖表示）。
發(fā)布：2024/11/15 8:0:2組卷：1引用：0難度：0.3
解析
3．化合物F具有抗菌、消炎、降血壓等多種生理活性和藥理作用。工業(yè)上常采用下列路線合成F。

已知：①RCN在酸性條件下的水解反應為RCN
H
2
O
，
H
+
RCOOH；
②。
（1）A的化學名稱為

；由A轉化為B的反應類型是

。
（2）C中所含官能團的名稱為

。
（3）F的分子式為

。
（4）寫出D與足量氫氧化鈉水溶液反應的化學方程式（不必注明反應條件）：

。
（5）符合下列條件的C的同分異構體共有

種（不含立體異構）；其中核磁共振氫譜有五組峰且峰面積比為1：2：2：2：3的結構簡式為

。
①能與NaHCO₃反應生成CO₂；
②苯環(huán)上的核磁共振氫譜中有兩組峰。
（6）根據(jù)上述已知條件和流程，寫出以、乙酸酐[（CH₃CO）₂O]為原料制阿司匹林的合成路線：

（用流程圖表示，其他試劑任選）。
發(fā)布：2024/11/15 8:0:2組卷：22引用：3難度：0.5
解析

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