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當(dāng)前位置： 2020-2021學(xué)年浙江省溫州市十校聯(lián)合體高二（下）期末化學(xué)試卷> 試題詳情

羥甲香豆素（

）是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如圖所示：
菁優(yōu)網(wǎng)

已知：D和F分三步反應(yīng)生成羥甲香豆素（第一步按照信息i反應(yīng)，最后一步發(fā)生消去反應(yīng)）
i. 菁優(yōu)網(wǎng)

△

ii.RCOOR′+R″OH

△

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
iii. 菁優(yōu)網(wǎng)

iv.RCOOR′+R″CH₂COOR′′′

一定條件

（R、R′、R″、R′′′代表烴基）
請(qǐng)回答下列問題：
（1）B到C的反應(yīng)類型是：

還原反應(yīng)

。
（2）下列說法正確的是：

。
A.化合物C具有堿性，能夠形成內(nèi)鹽
B.羥甲香豆素的分子式為C₁₀H₁₀O₃
C.羥甲香豆素和NaOH溶液反應(yīng)，1mol羥甲香豆素最多可以消耗3mol NaOH
D.化合物D遇FeCl₃溶液顯紫色，在一定條件下可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，但不能發(fā)生還原反應(yīng)
（3）寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。
（4）寫出D和F生成羥甲香豆素第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式

。
（5）化合物H是D的同系物，比D多一個(gè)碳原子，寫出3種符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。已知：-OH連在雙鍵碳原子上的化合物不穩(wěn)定
i.分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中有且只有一個(gè)是非碳原子
ii.核磁共振氫譜有5組峰
（6）寫出以乙烯為原料分三步合成E的合成路線圖（無機(jī)試劑任選）

。

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．

【答案】還原反應(yīng)；C；菁優(yōu)網(wǎng)

；

【解答】

【點(diǎn)評(píng)】

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發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：7引用：1難度：0.5

相似題

1．已知：
為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑

（1）常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有

（填序號(hào)）
a.苯　 b.Br₂/CCl₄　c.乙酸乙酯　 d.KMnO₄/H⁺溶液
（2）M中官能團(tuán)的名稱是

，由C→B反應(yīng)類型為

．
（3）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）生成
（4）檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是

（任寫一種名稱）．
（5）物質(zhì)B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，C₁₀H₁₃Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（6）C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)：
a.分子中含-OCH₂CH₃　 b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
發(fā)布：2024/9/21 1:0:8組卷：414引用：12難度：0.5
解析
2．肌肉松弛劑Nefopam的合成路線如圖所示（Ph-表示苯環(huán)）。回答下列問題：
（1）A中的

（填名稱）官能團(tuán)會(huì)被NaBH₄還原，還原后經(jīng)“反應(yīng)2”形成B的反應(yīng)類型是

。
（2）B與FeBr₃/Br₂反應(yīng)得到

種一元溴代產(chǎn)物；為了使B轉(zhuǎn)化為C的原子利用率為100%，合適的試劑X是

。
（3）已知碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，D分子具有

個(gè)手性碳；一定條件下1molClCOCH₂Cl與足量NaOH水溶液反應(yīng)，最多消耗

molNaOH。
（4）中間產(chǎn)物E分子內(nèi)環(huán)化生成F（C₁₇H₁₇NO₂）。寫出產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。
（5）參考上述合成路線，F(xiàn)經(jīng)

（填“NaBH₄”或“LiAlH₄”）還原以及酸處理形成Nefopam。
（6）寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體

（任寫一個(gè)）。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液顯色；
③含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)。
發(fā)布：2024/9/21 4:0:8組卷：7引用：1難度：0.3
解析
3．化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡(jiǎn)單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖：

回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，B中含有的官能團(tuán)的名稱是

。
（2）已知D的分子式為C₁₀H₁₂，則D分子中最多有

個(gè)碳原子共平面。
（3）④的反應(yīng)類型是

。
（4）⑤的化學(xué)方程式為

。
（5）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有

種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線（其他試劑任選）

。
發(fā)布：2024/9/20 12:0:8組卷：2引用：1難度：0.5
解析

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