我國化學家首次實現(xiàn)了膦催化的（3+2）環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。
已知（3+2）環(huán)加成反應(yīng)：CH3C≡C-E1+E2-CH=CH2膦催化劑
（E1、E2可以是-COR或-COOR）
回答下列問題：
（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為C15H26OC15H26O，所含官能團名稱為碳碳雙鍵、羥基碳碳雙鍵、羥基，分子中手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團）的數(shù)目為33。
（2）化合物B滿足以下條件的同分異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）數(shù)目為55。
①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基（-COOCH2CH3）
②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上
寫出其中一種碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
、
、。
（3）C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。
（4）D→E的化學方程式為
+CH3OH濃硫酸△
+（CH3）3COH+CH3OH濃硫酸△+（CH3）3COH。
（5）參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物M，在方框中寫出路線流程圖CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3膦催化劑
H2Pd/C
或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3膦催化劑
H2Pd/C
CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3膦催化劑H2Pd/C或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3膦催化劑H2Pd/C（其他試劑任選）。
膦催化劑
、、+CH3OH濃硫酸
△
+（CH3）3COH+CH3OH濃硫酸
△
+（CH3）3COH膦催化劑
H
2
P
d
/
C
或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3膦催化劑
H
2
P
d
/
C
膦催化劑
H
2
P
d
/
C
或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3膦催化劑
H
2
P
d
/
C
【考點】有機物的合成．
【答案】C15H26O；碳碳雙鍵、羥基；3；5；、；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；+CH3OH+（CH3）3COH；CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3
、；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；+CH3OH濃硫酸
△
+（CH3）3COH；CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3膦催化劑
H
2
P
d
/
C
或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3膦催化劑
H
2
P
d
/
C
【解答】
【點評】
聲明：本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有，未經(jīng)書面同意，不得復制發(fā)布。
發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：33引用：2難度：0.4
相似題
-
1．酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)炎、強直性脊柱炎引起的關(guān)節(jié)腫痛以及痛經(jīng)、牙痛、術(shù)后痛和癌性痛等的非處方藥。其合成路線如圖所示：
（1）A的化學名稱為。
（2）B中官能團的名稱為，B→C的反應(yīng)類型為。
（3）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：。
（4）
中C原子的雜化方式有 。
（5）H為C的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的H有種。
①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)
②含有硝基，且直接連在苯環(huán)上
③分子中無甲基
（6）以乙烷和碳酸二甲酯（
）為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備異丁酸的一種合成路線 。發(fā)布：2024/12/20 7:0:1組卷：20引用：1難度：0.3 -
2．G 為肉桂酸乙酯，是一種天然香料，自然界產(chǎn)量較低，利用A 可合成肉桂酸乙酯，其路線如下：
已知：（1）A 屬于單取代芳香烴，其相對分子質(zhì)量為104．
（2）
（3）肉桂酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為
（4）I、H 均為高分子化合物．
按要求回答下列問題：
（1）A 的結(jié)構(gòu)簡式為；C 的化學名稱為．
（2）由C 生成D 的反應(yīng)類型為；由F 生成G 的化學方程式為．
（3）反應(yīng)⑦⑧生成高分子化合物反應(yīng)原理（填“相同”或“不相同”），若H 的平均相 對分子質(zhì)量為10630，則其平均聚合度約為（填編號）．
a.56 b.58 c.60 d.62
（4）K 的相對分子質(zhì)量比G 的大2，K 的同分異構(gòu)中能同時滿足下列條件的共有種
（不含立體異構(gòu)）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②加入氯化鐵溶液呈紫色； ③苯環(huán)上有三個間位的取代基．
其中核磁共振氫譜顯示為6 組峰，且峰面積比例為9：1：1：1：1：1 的是
（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（5）根據(jù)上述有關(guān)信息和合成路線表示方式，寫出C2H5OH 的原料合成乳酸
（
）的路線（其他試劑任選）．發(fā)布：2024/12/21 8:0:2組卷：87引用：2難度：0.1 -
3．貝諾酯是新型的消炎、解熱、鎮(zhèn)痛、治療風濕病的藥物，可由泰諾與阿司匹林合成。
已知：i.
ii.羧酸與苯酚直接酯化困難，一般通過如圖方法得到苯酚酯。
iii.鄰羥基苯甲醛
可形成分子內(nèi)氫鍵，影響其熔、沸點。
（1）用下列方法能合成泰諾（部分反應(yīng)物、條件、產(chǎn)物略去）。
①中間產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡式是。
②寫出步驟③反應(yīng)的化學方程式：。
③在步驟①中，除X外還會得到它的同分異構(gòu)體X′，工業(yè)上用蒸餾法分離X和X′的混合物時，先蒸出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合分子結(jié)構(gòu)解釋原因：。
（2）以
和CH3COOH為起始原料，其他試劑任選，結(jié)合題中信息，合成阿司匹林后，再與泰諾繼續(xù)合成貝諾酯。寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件） 。發(fā)布：2024/12/19 18:0:2組卷：63引用：2難度：0.5
把好題分享給你的好友吧~~