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用于治療神經(jīng)性疾病的藥物布立西坦的合成路線如圖所示：

已知：；
。
（1）反應(yīng)①是
取代
取代
反應(yīng)，反應(yīng)④是
還原
還原
反應(yīng)。（填反應(yīng)類型，下同）
（2）有機(jī)物I中的含氧官能團(tuán)名稱為
羧基
羧基
，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為
CH₃CH₂CH₂CH（COOH）CH₂COOH
CH₃CH₂CH₂CH（COOH）CH₂COOH
。
（3）已知反應(yīng)⑤為酯交換反應(yīng)，則另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為
（CH₃）₃COH
（CH₃）₃COH
。
（4）已知反應(yīng)⑥的原子利用率為100%，則物質(zhì)M為
HBr
HBr
。
（5）寫出一種滿足下列條件的有機(jī)物K的同分異構(gòu)體：
。
①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②分子中存在3中化學(xué)環(huán)境不同的H原子，且個(gè)數(shù)比為1：2：3。
（6）手性碳是指與四個(gè)各不相同原子與基團(tuán)相連的碳原子，用C表示。已知分子J中有2個(gè)手性碳，請用將其在如圖的結(jié)構(gòu)簡式中標(biāo)出。

（7）請寫出以CH₃（CH₂）₃COOH和CH₃OH為原料制備CH₃CH₂CH=CHCOOCH₃的路線（合成路線的表示方式為
反應(yīng)試劑
反應(yīng)條件
??????
反應(yīng)試劑
反應(yīng)條件
目標(biāo)產(chǎn)物）
。

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．

【答案】取代；還原；羧基；CH₃CH₂CH₂CH（COOH）CH₂COOH；（CH₃）₃COH；HBr；菁優(yōu)網(wǎng)

；

【解答】

【點(diǎn)評(píng)】

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發(fā)布：2024/6/25 8:0:9組卷：258引用：1難度：0.3

相似題

1．由化合物A 合成黃樟油（E）和香料F的路線如下（部分反應(yīng)條件已略去）：

請回答下列問題：
（l）下列有關(guān)說法正確的是

（填選項(xiàng)字母）。
a.化合物A 核磁共振氫譜為兩組峰
b.CH₂Br₂只有一種結(jié)構(gòu)
c.化合物E能發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子
d.化合物B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaOH溶液反應(yīng)
（2）由B轉(zhuǎn)化為D所需的試劑為

。
（3）D含有的官能團(tuán)名稱為

，C的同分異構(gòu)體中具有順反異構(gòu)的是

（填名稱，不必注明“順”“反”）。
（4）寫出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式：

。
（5）滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體W有

種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為五組峰且峰面積之比是1：2：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為

。
①1molW與足量NaOH溶液反應(yīng)，能消耗2molNaOH
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，能發(fā)生聚合反應(yīng)
（6）參照上述合成路線，寫出以、丙酮為主要原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線：

。
發(fā)布：2024/11/10 8:0:1組卷：34引用：4難度：0.5
解析
2．A是重要的有機(jī)合成中間體，以A為原料合成香料M和線型高分子樹脂N的路線如圖所示（部分反應(yīng)條件和物質(zhì)略去）

已知：①A是芳香烴的含氧衍生物，其蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的54倍；②有機(jī)物分子中，同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)-OH不穩(wěn)定，會(huì)自動(dòng)失水；③RCHO+R′CH₂CHO
稀
N
a
OH
溶液
△
+H₂O（R、R′表示烴基或氫原子）
請回答：
（1）A的化學(xué)名稱為

，N的結(jié)構(gòu)簡式為

；
（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱為

，C的分子中最多有

個(gè)原子共平面；
（3）B→C時(shí)，第一步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型為

；
（4）E→M的化學(xué)方程式為

；
（5）L是D的一種同系物，比D少1個(gè)碳原子且存在順反異構(gòu)，核磁共振氫譜中有6種吸收峰，則L的順式結(jié)構(gòu)簡式為

；
（6）同時(shí)滿足下列條件的E得同分異構(gòu)體有

中（不考慮立體異構(gòu)），任寫其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

①苯環(huán)連有兩個(gè)取代基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂。
發(fā)布：2024/11/10 8:0:1組卷：3引用：1難度：0.5
解析

3．異丙苯（）氧化法是工業(yè)生產(chǎn)苯酚和丙酮最主要的方法。其反應(yīng)和流程如下：
氧化：+O→（異丙苯過氧氫）
分解：
H
+
50
-
60
℃
（丙酮）

物質(zhì) 丙酮苯酚異丙苯

密度（g/mL） 0.7898 1.0722 0.8640

沸點(diǎn)/℃ 56.5 182 153

已知：
完成下列填空：
（1）X物質(zhì)是

；Y物質(zhì)是

。
（2）濃硫酸的作用是

，其優(yōu)點(diǎn)是用量少，可能的缺點(diǎn)是

（寫一條）。
（3）Z物質(zhì)最適宜選擇

（選填編號(hào)）。
a.NaOH b.Na₂CO₃ c.NaHCO₃ d.CaCO₃
（4）步驟⑥分餾，工業(yè)上在分餾塔中進(jìn)行，如圖，產(chǎn)品T是

，
請說明理由

。廢水中苯酚的含量，可根據(jù)苯酚與溴水的反應(yīng)，用以下方法測定：
①把20.00mL廢水、20mLKBrO₃和KBr混合溶液[其中：
c（KBrO₃）=0.0100mol/L，c（KBr）=0.0600mol/L]置于錐形瓶中，再加入10mL 6mol/L的鹽酸，迅速蓋好蓋子，搖動(dòng)錐形瓶。
②充分反應(yīng)后，稍松開瓶塞，從瓶塞和瓶壁間縫隙迅速加入10%KI溶液10mL（過量），迅速加蓋，充分搖勻。加入少許淀粉溶液。
③用0.0250mol/LNa₂S₂O₃標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)。用去Na₂S₂O₃溶液22.48mL。
（5）已知：BrO₃^-+5Br^-+6H⁺→3Br₂+3H₂O；寫出苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式

；第1加鹽酸、第②步加KI溶液，要迅速蓋好蓋子的原因是

。
（6）已知：I₂+2Na₂S₂O₃→2NaI+Na₂S₄O₆；滴定終點(diǎn)的現(xiàn)象是

；該廢水中苯酚的濃度是

mol/L（保留4位小數(shù)）。

發(fā)布：2024/11/10 8:0:1組卷：19引用：1難度：0.5

解析

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物質(zhì)	丙酮	苯酚	異丙苯
密度（g/mL）	0.7898	1.0722	0.8640
沸點(diǎn)/℃	56.5	182	153