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當(dāng)前位置： 2022年陜西省寶雞市渭濱區(qū)高考化學(xué)模擬試卷（一）> 試題詳情

丁苯酞（NBP）是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM-289是一種NBP開環(huán)體（HPBA）衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：
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已知信息：

回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為

鄰二甲苯

。
（2）D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

、

。
①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。
（3）E→F中步驟1）的化學(xué)方程式為

+3NaOH→CH₃COONa 菁優(yōu)網(wǎng)

+2H₂O

+3NaOH→CH₃COONa 菁優(yōu)網(wǎng)

+2H₂O

。
（4）G→H的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

。若以NaNO₃代替AgNO₃，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO₃對該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)?

生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行

。
（5）HPBA 的結(jié)構(gòu)簡式為

。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因

HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP

。
（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2，4-二氯甲苯（菁優(yōu)網(wǎng)

）和對三氟甲基苯乙酸（菁優(yōu)網(wǎng)

）制備W的合成路線

。（無機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選）
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【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．

【答案】鄰二甲苯；菁優(yōu)網(wǎng)

；

+3NaOH→CH₃COONa 菁優(yōu)網(wǎng)

+2H₂O；取代反應(yīng)；生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行；菁優(yōu)網(wǎng)

；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP；菁優(yōu)網(wǎng)

【解答】

【點(diǎn)評】

聲明：本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有，未經(jīng)書面同意，不得復(fù)制發(fā)布。

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發(fā)布：2024/5/23 20:38:36組卷：640引用：6難度：0.4

相似題

1．已知：
為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑

（1）常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有

（填序號）
a.苯　 b.Br₂/CCl₄　c.乙酸乙酯　 d.KMnO₄/H⁺溶液
（2）M中官能團(tuán)的名稱是

，由C→B反應(yīng)類型為

．
（3）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和

（寫結(jié)構(gòu)簡式）生成
（4）檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是

（任寫一種名稱）．
（5）物質(zhì)B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，C₁₀H₁₃Cl的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（6）C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)：
a.分子中含-OCH₂CH₃　 b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
發(fā)布：2024/9/21 1:0:8組卷：414引用：12難度：0.5
解析
2．肌肉松弛劑Nefopam的合成路線如圖所示（Ph-表示苯環(huán)）。回答下列問題：
（1）A中的

（填名稱）官能團(tuán)會被NaBH₄還原，還原后經(jīng)“反應(yīng)2”形成B的反應(yīng)類型是

。
（2）B與FeBr₃/Br₂反應(yīng)得到

種一元溴代產(chǎn)物；為了使B轉(zhuǎn)化為C的原子利用率為100%，合適的試劑X是

。
（3）已知碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，D分子具有

個(gè)手性碳；一定條件下1molClCOCH₂Cl與足量NaOH水溶液反應(yīng)，最多消耗

molNaOH。
（4）中間產(chǎn)物E分子內(nèi)環(huán)化生成F（C₁₇H₁₇NO₂）。寫出產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡式

。
（5）參考上述合成路線，F(xiàn)經(jīng)

（填“NaBH₄”或“LiAlH₄”）還原以及酸處理形成Nefopam。
（6）寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體

（任寫一個(gè)）。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液顯色；
③含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)。
發(fā)布：2024/9/21 4:0:8組卷：7引用：1難度：0.3
解析
3．化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖：

回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

，B中含有的官能團(tuán)的名稱是

。
（2）已知D的分子式為C₁₀H₁₂，則D分子中最多有

個(gè)碳原子共平面。
（3）④的反應(yīng)類型是

。
（4）⑤的化學(xué)方程式為

。
（5）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有

種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是

（寫結(jié)構(gòu)簡式）。
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線（其他試劑任選）

。
發(fā)布：2024/9/20 12:0:8組卷：2引用：1難度：0.5
解析

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