實(shí)驗(yàn)小組探究鹵代烴的性質(zhì)。
實(shí)驗(yàn)1：取一支試管，滴入15滴1-溴丁烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振蕩后放入盛有熱水的燒杯中水浴加熱。為證明1-溴丁烷在NaOH水溶液中能否發(fā)生取代反應(yīng)，同學(xué)們提出可以通過(guò)檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否存在溴離子來(lái)確定。
（1）甲同學(xué)進(jìn)行如下操作：將1-溴丁烷與NaOH溶液混合后充分振蕩，加熱，取反應(yīng)后的上層清液，加硝酸銀溶液來(lái)進(jìn)行溴離子的檢驗(yàn)。

①1-溴丁烷在NaOH水溶液中反應(yīng)的方程式

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr

。
②乙同學(xué)認(rèn)為甲同學(xué)設(shè)計(jì)不合理。理由是

NaOH溶液與AgNO₃溶液反應(yīng)會(huì)干擾Br^—的檢驗(yàn)

NaOH溶液與AgNO₃溶液反應(yīng)會(huì)干擾Br^—的檢驗(yàn)

。于是，乙同學(xué)將實(shí)驗(yàn)方案補(bǔ)充完整確定了溴離子的生成，乙同學(xué)的操作是：取反應(yīng)后的上層清液，

加HNO₃酸化后，再加AgNO₃溶液

加HNO₃酸化后，再加AgNO₃溶液

。
（2）丙同學(xué)提出質(zhì)疑：通過(guò)檢驗(yàn)溴離子不能證明該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。理由是

消去反應(yīng)也會(huì)產(chǎn)生Br^—

消去反應(yīng)也會(huì)產(chǎn)生Br^—

。
（3）綜合上述實(shí)驗(yàn)，檢測(cè)實(shí)驗(yàn)1中 

CH₃CH₂CH₂CH₂OH

CH₃CH₂CH₂CH₂OH

的生成可判斷發(fā)生取代反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)小組用紅外光譜證實(shí)了該物質(zhì)的生成。
實(shí)驗(yàn)2：向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無(wú)水乙醇，攪拌，再加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱，一段時(shí)間后，B中酸性高錳酸鉀溶液褪色。（加熱和夾持裝置略去）
（4）甲同學(xué)認(rèn)為，依據(jù)實(shí)驗(yàn)2中酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能判斷A中發(fā)生了消去反應(yīng)，理由是 

A中揮發(fā)出來(lái)的乙醇也可以使KMnO₄溶液褪色

A中揮發(fā)出來(lái)的乙醇也可以使KMnO₄溶液褪色

。
（5）乙同學(xué)對(duì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了如圖改進(jìn)（加熱和夾持裝置略去），依據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可判斷是否發(fā)生消去反應(yīng)，改進(jìn)后A中物質(zhì)為

水

水

。