如圖是苯和溴的取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置圖，其中A為具支試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一個(gè)小孔，塞好石棉絨，再加入少量的鐵屑粉。填寫下列空白：

（1）向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒鐘內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)化合物寫結(jié)構(gòu)簡式）：

。
（2）要證明A中發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，試管C中苯的作用是

除去HBr中混有的Br₂蒸氣

除去HBr中混有的Br₂蒸氣

。反應(yīng)開始后，觀察D和E兩支試管，看到的現(xiàn)象分別是

D管中變紅

D管中變紅

、

E管中出現(xiàn)淺黃色沉淀

E管中出現(xiàn)淺黃色沉淀

。
（3）反應(yīng)2～3min后，在B中的氫氧化鈉溶液中可觀察到的現(xiàn)象是

有紅褐色沉淀產(chǎn)生

有紅褐色沉淀產(chǎn)生

、

底層出現(xiàn)油狀液體

底層出現(xiàn)油狀液體

。
（4）苯是一種重要的化工原料，以下是用苯作為原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

已知：a.RNO₂

F

e

HC

l

RNH₂；
b.苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響：
c.。
①A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是

。
②由C生成D的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

，D與H₂反應(yīng)的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

加成反應(yīng)

。E的結(jié)構(gòu)簡式為

。