化合物G是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如圖。
(1)A與對(duì)羥基苯甲醛互為同分異構(gòu)體。A的熔點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲醛的低,其原因是
對(duì)羥基苯甲醛形成分子間氫鍵,而化合物A形成分子內(nèi)氫鍵
對(duì)羥基苯甲醛形成分子間氫鍵,而化合物A形成分子內(nèi)氫鍵
。
(2)可用于鑒別A與B的常用化學(xué)試劑為
FeCl3溶液
FeCl3溶液
。
(3)B→C的反應(yīng)中,“-CHO”被轉(zhuǎn)化為“-CH
2OH”,相應(yīng)的碳原子軌道雜化類型的變化為
由sp2雜化轉(zhuǎn)化為sp3雜化
由sp2雜化轉(zhuǎn)化為sp3雜化
。
(4)上述合成路線中,F(xiàn)的分子式為C
22H
20O
2,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
(5)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)
和
為原料制備
的合成路線
。(無(wú)機(jī)試劑和兩碳以下的有機(jī)試劑任用,合成路線示例見(jiàn)本題題干)