顛茄酮也稱托品酮，是一種生物堿類藥物。1902年，德國化學(xué)家Willstatter由七元環(huán)狀化合物環(huán)庚酮出發(fā)，經(jīng)過20步反應(yīng)合成了顛茄酮，主要合成步驟如圖：
1917年，英國化學(xué)家Robinson改進(jìn)了合成路線，以丁二醛（K）、甲胺（I）、3-氧代戊二酸（J）三種有機(jī)物合成了顛茄酮，主要合成步驟如圖：
已知：當(dāng)有機(jī)物分子中羧基與酮羰基連在同一個(gè)碳原子上時(shí)，在加熱條件下會發(fā)生脫羧反應(yīng)（羧基轉(zhuǎn)化為氫原子）。
回答下列問題：
（1）Willstatter合成法中E的分子式為 C9H17NBr2C9H17NBr2。
（2）B轉(zhuǎn)化為C的兩步反應(yīng)類型分別為1）加成反應(yīng)加成反應(yīng)、2）取代反應(yīng)取代反應(yīng)；G轉(zhuǎn)化為顛茄酮的反應(yīng)類型為 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)。
（3）有機(jī)物I的官能團(tuán)名稱為 氨基氨基。
（4）Robinson法中X生成顛茄酮的反應(yīng)方程式為 
。
（5）K的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有 44種（考慮順反異構(gòu)）。
①能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)且無環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
②能發(fā)生水解反應(yīng)；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
（6）Robinson改進(jìn)的合成路線其優(yōu)勢在于 縮短了合成路線，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率縮短了合成路線，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率。
（7）Willstatter合成法中，由A到B的合成路線被省略，請根據(jù)所學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識設(shè)計(jì)完成該合成路線（無機(jī)試劑任選） 
。
【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．
【答案】C9H17NBr2；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；氨基；；4；縮短了合成路線，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率；
；4；縮短了合成路線，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率；【解答】
【點(diǎn)評】
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發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：15引用：2難度：0.5
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1．酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎引起的關(guān)節(jié)腫痛以及痛經(jīng)、牙痛、術(shù)后痛和癌性痛等的非處方藥。其合成路線如圖所示：
（1）A的化學(xué)名稱為。
（2）B中官能團(tuán)的名稱為，B→C的反應(yīng)類型為。
（3）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：。
（4）
中C原子的雜化方式有 。
（5）H為C的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的H有種。
①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)
②含有硝基，且直接連在苯環(huán)上
③分子中無甲基
（6）以乙烷和碳酸二甲酯（
）為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備異丁酸的一種合成路線 。發(fā)布：2024/12/20 7:0:1組卷：20引用：1難度：0.3 -
2．G 為肉桂酸乙酯，是一種天然香料，自然界產(chǎn)量較低，利用A 可合成肉桂酸乙酯，其路線如下：
已知：（1）A 屬于單取代芳香烴，其相對分子質(zhì)量為104．
（2）
（3）肉桂酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為
（4）I、H 均為高分子化合物．
按要求回答下列問題：
（1）A 的結(jié)構(gòu)簡式為；C 的化學(xué)名稱為．
（2）由C 生成D 的反應(yīng)類型為；由F 生成G 的化學(xué)方程式為．
（3）反應(yīng)⑦⑧生成高分子化合物反應(yīng)原理（填“相同”或“不相同”），若H 的平均相 對分子質(zhì)量為10630，則其平均聚合度約為（填編號）．
a.56 b.58 c.60 d.62
（4）K 的相對分子質(zhì)量比G 的大2，K 的同分異構(gòu)中能同時(shí)滿足下列條件的共有種
（不含立體異構(gòu)）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②加入氯化鐵溶液呈紫色； ③苯環(huán)上有三個(gè)間位的取代基．
其中核磁共振氫譜顯示為6 組峰，且峰面積比例為9：1：1：1：1：1 的是
（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（5）根據(jù)上述有關(guān)信息和合成路線表示方式，寫出C2H5OH 的原料合成乳酸
（
）的路線（其他試劑任選）．發(fā)布：2024/12/21 8:0:2組卷：87引用：2難度：0.1 -
3．貝諾酯是新型的消炎、解熱、鎮(zhèn)痛、治療風(fēng)濕病的藥物，可由泰諾與阿司匹林合成。
已知：i.
ii.羧酸與苯酚直接酯化困難，一般通過如圖方法得到苯酚酯。
iii.鄰羥基苯甲醛
可形成分子內(nèi)氫鍵，影響其熔、沸點(diǎn)。
（1）用下列方法能合成泰諾（部分反應(yīng)物、條件、產(chǎn)物略去）。
①中間產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡式是。
②寫出步驟③反應(yīng)的化學(xué)方程式：。
③在步驟①中，除X外還會得到它的同分異構(gòu)體X′，工業(yè)上用蒸餾法分離X和X′的混合物時(shí)，先蒸出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合分子結(jié)構(gòu)解釋原因：。
（2）以
和CH3COOH為起始原料，其他試劑任選，結(jié)合題中信息，合成阿司匹林后，再與泰諾繼續(xù)合成貝諾酯。寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件） 。發(fā)布：2024/12/19 18:0:2組卷：63引用：2難度：0.5
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