白花丹酸具有鎮(zhèn)咳祛痰的作用，其合成路線如圖所示。

已知：R₁CHO

①

R

2

M

g

B

r

②

H

+

R₁CH（OH）R₂   （R₁、R₂代表烴基）
（1）白花丹酸中官能團(tuán)的名稱是

羥基、羰基、羧基

羥基、羰基、羧基

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。
（2）D到E的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

。
（3）寫(xiě)出E到F的第一步反應(yīng)離子方程式

。
（4）試劑在整個(gè)合成中的作用為

保護(hù)酚羥基

保護(hù)酚羥基

。
（5）G是A的同系物，比A多一個(gè)碳原子，滿足下列①②條件的G的同分異構(gòu)體共有

19

19

種。
①與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②能發(fā)生水解反應(yīng)。
寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、

、

。（任寫(xiě)一種）
（6）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息寫(xiě)出以乙醇為原料制備CH₃（CO）CH₂CH₂COOCH₃的合成路線流程圖

CH₃CH₂OH

O

2

C

u

、

△

CH₃CHO

C

H

3

M

g

B

r

H

+

CH₃CH（OH）CH₃

O

2

C

u

、

△

CH₃COCH₃

B

r

C

H

2

COOC

H

3

CH₃（CO）CH₂CH₂COOCH₃

CH₃CH₂OH

O

2

C

u

、

△

CH₃CHO

C

H

3

M

g

B

r

H

+

CH₃CH（OH）CH₃

O

2

C

u

、

△

CH₃COCH₃

B

r

C

H

2

COOC

H

3

CH₃（CO）CH₂CH₂COOCH₃

。（合成路線流程圖示例參考本題題干，其它必要的試劑自選）