1．已知：
為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑

（1）常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應的有 （填序號）
a.苯　 b.Br₂/CCl₄　c.乙酸乙酯　 d.KMnO₄/H⁺溶液
（2）M中官能團的名稱是 ，由C→B反應類型為 ．
（3）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和 （寫結(jié)構(gòu)簡式）生成
（4）檢驗B中是否含有C可選用的試劑是 （任寫一種名稱）．
（5）物質(zhì)B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，C₁₀H₁₃Cl的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（6）C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點：
a.分子中含-OCH₂CH₃　 b.苯環(huán)上只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子
寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式 ．

2．2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如圖：

已知：
回答下列問題：
（1）分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有 種，共面原子數(shù)目最多為 。
（2）B的名稱為 。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位    b.既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應
（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應制取B，其目的是 。
（4）寫出⑥的化學反應方程式：，該步反應的主要目的是 。
（5）寫出⑧的反應試劑和條件：；F中含氧官能團的名稱為 。

3．化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應條件略去）如圖：

回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B中含有的官能團的名稱是 。
（2）已知D的分子式為C₁₀H₁₂，則D分子中最多有 個碳原子共平面。
（3）④的反應類型是 。
（4）⑤的化學方程式為 。
（5）B的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應，共有 種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。
（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線（其他試劑任選）。