學(xué)習(xí)小組利用溴水探究某些有機(jī)官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，以及官能團(tuán)對(duì)取代基性質(zhì)的影響。
【實(shí)驗(yàn)一】
| 裝置 | 試劑X | 滴入溴水并振蕩 | 放置 |
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a.乙酸 | 溶液顯橙色，振蕩后顏色無(wú)明顯變化 | 溶液始終顯橙色，pH幾乎不變 |
| b.乙醛 | 振蕩后橙色溶液迅速褪為無(wú)色 | 溶液持續(xù)保持無(wú)色，pH下降 | |
| c.乙醇 | 振蕩后橙色溶液變成黃色 | 7h后溶液顏色變?yōu)闇\黃色；12h后溶液顏色完全褪去，pH下降。 | |
| d.丙酮 | 振蕩后橙色溶液變成黃色，且比c中的淺 | 0.5h后溶液變?yōu)闇\黃色；1h后溶液顏色完全褪去，pH下降。 |
揮發(fā)
揮發(fā)
性質(zhì)，可能會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)中溶液顏色的變化帶來(lái)干擾。但是基于實(shí)驗(yàn)a可推斷：實(shí)驗(yàn)一中溶液顏色的變化不受此性質(zhì)的影響。I.探究b中乙醛和溴水發(fā)生的反應(yīng)。
（2）假設(shè)①：乙醛醛基（
）使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增大，因此鄰位碳上所連的氫（即α-H）具有較大的活性，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。假設(shè)②：乙醛具有較強(qiáng)的還原性，能被溴水氧化，相應(yīng)的化學(xué)方程式為
CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
。【實(shí)驗(yàn)二】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證假設(shè)的合理性。已知：苯酚的氧化產(chǎn)物會(huì)使水溶液顯紅棕色。
| 步驟 | 操作 | 現(xiàn)象 | ||||||||
| i | 分別向2個(gè)小燒杯中量入20mL溴水 | ii、iii中溶液均迅速褪至無(wú)色。各步操作后溶液的pH值如下表。
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| ii | 向其中一個(gè)燒杯中加入10mL苯酚水溶液 | |||||||||
| iii | 向另一燒杯中加入xmL20%的乙醛水溶液 |
10
10
。②ii中溶液pH低于i中的，原因是
i中溶液顯酸性的原因是：Br2+H2O?H++Br-+HBrO，ii中Br2都被完全反應(yīng)，反應(yīng)為：
，1Br2～2HBr,與i相比，ii中反應(yīng)使c（H+）增大，溶液的pH下降
，1Br2～2HBr,與i相比，ii中反應(yīng)使c（H+）增大，溶液的pH下降i中溶液顯酸性的原因是：Br2+H2O?H++Br-+HBrO，ii中Br2都被完全反應(yīng)，反應(yīng)為：，1Br2～2HBr,與i相比，ii中反應(yīng)使c（H+）增大，溶液的pH下降
。，1Br2～2HBr,與i相比，ii中反應(yīng)使c（H+）增大，溶液的pH下降③通過(guò)對(duì)比上述溶液的pH值，甲同學(xué)得出結(jié)論：乙醛能被溴水氧化，假設(shè)②合理。甲同學(xué)的結(jié)論是否正確？寫明你的分析依據(jù)：
由實(shí)驗(yàn)ii可知，若乙醛與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則1Br2～1HBr,所得溶液的pH值應(yīng)為1.85；若乙醛被溴水氧化，則1Br2～2HBr,則所得溶液的pH值應(yīng)小于1.85。而實(shí)驗(yàn)iii所得溶液的pH＜1.85，可知乙醛被溴水氧化，而不是發(fā)生取代反應(yīng)，該結(jié)論正確
由實(shí)驗(yàn)ii可知，若乙醛與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則1Br2～1HBr,所得溶液的pH值應(yīng)為1.85；若乙醛被溴水氧化，則1Br2～2HBr,則所得溶液的pH值應(yīng)小于1.85。而實(shí)驗(yàn)iii所得溶液的pH＜1.85，可知乙醛被溴水氧化，而不是發(fā)生取代反應(yīng)，該結(jié)論正確
。II.探究c中乙醇使溴水褪色的原因：利用重量法定量分析c中乙醇與溴水反應(yīng)的反應(yīng)類型。
【實(shí)驗(yàn)三】向具塞磨口試管中加入10mL0.2mol?L-1溴水和5mL乙醇，充分混合后，塞住試管口。待溶液完全褪色后，向其中加入過(guò)量AgNO3溶液，充分反應(yīng)析出淡黃色沉淀。將沉淀經(jīng)離心沉降（固液分離）、過(guò)濾、充分洗滌后干燥、稱重。沉淀質(zhì)量為mg。
（4）對(duì)沉淀的質(zhì)量進(jìn)行理論計(jì)算。甲同學(xué)認(rèn)為，m=0.37；乙同學(xué)認(rèn)為，m=
0.75g（或0.74g）
0.75g（或0.74g）
（計(jì)算結(jié)果保留小數(shù)點(diǎn)后兩位）。實(shí)際實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)與乙同學(xué)的計(jì)算結(jié)果相符。III.針對(duì)實(shí)驗(yàn)d中的現(xiàn)象，查閱資料，分析原因。資料：丙酮（
）還原性較弱，不能被溴水氧化。（5）寫出d中丙酮與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：
IV.實(shí)驗(yàn)反思
（6）綜合上述探究過(guò)程，對(duì)實(shí)驗(yàn)a中“溶液顏色始終無(wú)明顯變化”提出合理的解釋：
CH3COOH的還原性較弱，不能被溴水氧化，且羧基不能使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增強(qiáng)
CH3COOH的還原性較弱，不能被溴水氧化，且羧基不能使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增強(qiáng)
【考點(diǎn)】性質(zhì)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)．
【答案】揮發(fā)；CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr；10；i中溶液顯酸性的原因是：Br2+H2O?H++Br-+HBrO，ii中Br2都被完全反應(yīng)，反應(yīng)為：，1Br2～2HBr，與i相比，ii中反應(yīng)使c（H+）增大，溶液的pH下降；由實(shí)驗(yàn)ii可知，若乙醛與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則1Br2～1HBr，所得溶液的pH值應(yīng)為1.85；若乙醛被溴水氧化，則1Br2～2HBr，則所得溶液的pH值應(yīng)小于1.85。而實(shí)驗(yàn)iii所得溶液的pH＜1.85，可知乙醛被溴水氧化，而不是發(fā)生取代反應(yīng)，該結(jié)論正確；0.75g（或0.74g）；；CH3COOH的還原性較弱，不能被溴水氧化，且羧基不能使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增強(qiáng)
，1Br2～2HBr，與i相比，ii中反應(yīng)使c（H+）增大，溶液的pH下降；由實(shí)驗(yàn)ii可知，若乙醛與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則1Br2～1HBr，所得溶液的pH值應(yīng)為1.85；若乙醛被溴水氧化，則1Br2～2HBr，則所得溶液的pH值應(yīng)小于1.85。而實(shí)驗(yàn)iii所得溶液的pH＜1.85，可知乙醛被溴水氧化，而不是發(fā)生取代反應(yīng)，該結(jié)論正確；0.75g（或0.74g）；；CH3COOH的還原性較弱，不能被溴水氧化，且羧基不能使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增強(qiáng)【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
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發(fā)布：2024/4/20 14:35:0組卷：32引用：2難度：0.5
相似題
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1．（1）某校研究性學(xué)習(xí)小組同學(xué)用如圖1所示實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)現(xiàn)BaCl2溶液中出現(xiàn)白色沉淀，且白色沉淀不溶于鹽酸．二氧化硫通入氯化鋇溶液中理論上不產(chǎn)生沉淀，實(shí)際因受到空氣和溶液中氧氣的影響而產(chǎn)生沉淀．
①寫出加熱時(shí)試管中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式．
②用離子方程式表示生成該白色沉淀的原因：．
（2）為了避免產(chǎn)生沉淀，某化學(xué)小組設(shè)計(jì)了如圖2所示的實(shí)驗(yàn)裝置．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
①檢查裝置A氣密性的方法是；
②裝置B中反應(yīng)開始前，應(yīng)進(jìn)行的操作是；
③裝置C中苯的作用是；
④裝置B中反應(yīng)結(jié)束后，需再打開裝置A中活塞，將產(chǎn)生的氫氣導(dǎo)入后續(xù)裝置一段時(shí)間，目的是；
⑤一同學(xué)取實(shí)驗(yàn)后的C中溶液少許，滴加一種無(wú)色溶液，也產(chǎn)生不溶于鹽酸的白色沉淀，滴加的試劑不可能是下列物質(zhì)中的，
A、NaOH溶液 B、新制氯水 C、H2O2溶液 D、酸性KMnO4溶液
⑥若D中NaOH溶液恰好完全反應(yīng)生成NaHSO4溶液，寫出該溶液中的平衡方程式，該溶液呈酸性，則溶液中離子濃度大小順序?yàn)?!--BA-->．發(fā)布：2024/12/22 8:0:1組卷：8引用：1難度：0.5 -
2．某校研究性學(xué)習(xí)小組同學(xué)在實(shí)驗(yàn)時(shí)把SO2通入裝有1mol/L BaCl2溶液的試管中，出現(xiàn)了白色渾濁物．
（1）實(shí)驗(yàn)小組的同學(xué)根據(jù)沉淀溶解平衡原理查閱了工具書上的相關(guān)數(shù)據(jù)，經(jīng)過(guò)計(jì)算推導(dǎo)得出：常溫下即使把SO2通入1mol/L BaCl2溶液中至飽和，也不可能生成BaSO3沉淀，故白色渾濁物只能是BaSO4．你認(rèn)為所查閱的數(shù)據(jù)為：BaSO3的溶度積或BaSO3的溶解度或Ksp（BaSO3）．
（2）二氧化硫通入氯化鋇溶液中理論上不產(chǎn)生沉淀，而實(shí)際受到空氣和溶液氧氣的影響很快便能觀察到沉淀現(xiàn)象．為了避免產(chǎn)生沉淀，某化學(xué)小組設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)裝置，實(shí)驗(yàn)操作步驟如圖：
①氣密性檢查完好后，在裝置A中的多孔隔板上放上鋅粒，通過(guò)長(zhǎng)頸漏斗注入稀硫酸．打開活塞，將產(chǎn)生的氫氣導(dǎo)入到后續(xù)裝置．
②D中氣泡均勻冒出并驗(yàn)純D中氣泡均勻冒出后后關(guān)閉活塞，將裝置D的導(dǎo)管插入燒杯中．
③通過(guò)裝置B的分液漏斗滴加濃硫酸，產(chǎn)生的氣體進(jìn)入到BaCl2溶液中，溶液保持澄清．
④打開活塞，將產(chǎn)生的氫氣導(dǎo)入后續(xù)裝置一段時(shí)間．
⑤將盛有BaCl2溶液的試管從裝置中取出，拔去橡皮塞用膠頭滴管伸入到苯層下方滴加雙氧水，隨即出現(xiàn)白色渾濁，滴加稀鹽酸并振蕩，白色渾濁不消失．
⑥拆卸裝置，清洗儀器，處理剩余藥品．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題
（2）實(shí)驗(yàn)步驟①和③的空白處使用的儀器名稱分別為、分液漏斗；
（3）反應(yīng)開始前，先向制取SO2的裝置中通入純凈的A中產(chǎn)生的氫氣，其作用是：．
（4）裝C中苯的作用是，
（5）裝置D的目的 除去SO2防止污染；
（6）寫出實(shí)驗(yàn)步驟⑤試管中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式、SO2+H2O2=H2SO4、H2SO4+BaCl2=BaSO4↓+2HCl.發(fā)布：2024/12/22 8:0:1組卷：52引用：1難度：0.1 -
3．綠礬化學(xué)式可以用FeSO4?xH2O表示，在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中具有重要的用途。某化學(xué)興趣小組對(duì)綠礬的一些性質(zhì)進(jìn)行探究?；卮鹣铝袉?wèn)題：
（1）在試管中加入少量綠礬樣品，加水溶解，滴加KSCN溶液，溶液顏色無(wú)明顯變化。再向試管中通入空氣，溶液逐漸變紅。由此可知：、。
（2）為測(cè)定綠礬中結(jié)晶水含量，將石英玻璃管（帶兩端開關(guān)K1和K2）（設(shè)為裝置A）稱重，記為mg。將樣品裝入石英玻璃管中，再次將裝置A稱重，記為ng。按圖1連接好裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。
①將下列實(shí)驗(yàn)操作步驟正確排序（填標(biāo)號(hào)）；重復(fù)上述操作步驟，直至A恒重，記為Pg。
a.稱量A b.關(guān)閉K1和K2 c.點(diǎn)燃酒精燈，加熱 d.冷卻至室溫
e.打開K1和K2，緩緩?fù)ㄈ隢2 f.熄滅酒精燈
②根據(jù)實(shí)驗(yàn)記錄，計(jì)算綠礬化學(xué)式中結(jié)晶水?dāng)?shù)目=（列式表示）。若實(shí)驗(yàn)時(shí)按c、e次序操作，則使x（填“偏大”“偏小”或“無(wú)影響”）。
（3）在蒸餾釜中隔絕空氣煅燒綠礬，將蒸氣冷卻可制得一種無(wú)色粘稠的液體“綠礬油”，蒸餾釜中剩余的固體為紅棕色。綠礬油中溶質(zhì)的化學(xué)式為。
（4）用圖2裝置模擬（3）中蒸餾釜中反應(yīng)并檢驗(yàn)產(chǎn)物，煅燒綠礬一段時(shí)間后，發(fā)現(xiàn)D中U 型管出現(xiàn)無(wú)色粘稠的液體，b中品紅溶液褪色。
已知：三氧化硫的熔點(diǎn)為16.8℃，沸點(diǎn)為44.8℃
①A中提供熱源的儀器名稱：，上述裝置正確的連接順序A→（用大寫字母表示）。
②寫出煅燒綠礬的化學(xué)方程式。
③實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不宜加入過(guò)多綠礬，主要原因是。發(fā)布：2024/12/22 8:0:1組卷：7引用：1難度：0.5
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