學習小組利用溴水探究某些有機官能團的化學性質(zhì),以及官能團對取代基性質(zhì)的影響。
【實驗一】
裝置 | 試劑X | 滴入溴水并振蕩 | 放置 |
a.乙酸 | 溶液顯橙色,振蕩后顏色無明顯變化 | 溶液始終顯橙色,pH幾乎不變 | |
b.乙醛 | 振蕩后橙色溶液迅速褪為無色 | 溶液持續(xù)保持無色,pH下降 | |
c.乙醇 | 振蕩后橙色溶液變成黃色 | 7h后溶液顏色變?yōu)闇\黃色;12h后溶液顏色完全褪去,pH下降。 | |
d.丙酮 | 振蕩后橙色溶液變成黃色,且比c中的淺 | 0.5h后溶液變?yōu)闇\黃色;1h后溶液顏色完全褪去,pH下降。 |
揮發(fā)
揮發(fā)
性質(zhì),可能會對實驗中溶液顏色的變化帶來干擾。但是基于實驗a可推斷:實驗一中溶液顏色的變化不受此性質(zhì)的影響。I.探究b中乙醛和溴水發(fā)生的反應。
(2)假設(shè)①:乙醛醛基()使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增大,因此鄰位碳上所連的氫(即α-H)具有較大的活性,能與溴水發(fā)生取代反應。
假設(shè)②:乙醛具有較強的還原性,能被溴水氧化,相應的化學方程式為
CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
。【實驗二】設(shè)計實驗驗證假設(shè)的合理性。已知:苯酚的氧化產(chǎn)物會使水溶液顯紅棕色。
步驟 | 操作 | 現(xiàn)象 | ||||||||
i | 分別向2個小燒杯中量入20mL溴水 | ii、iii中溶液均迅速褪至無色。各步操作后溶液的pH值如下表。
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ii | 向其中一個燒杯中加入10mL苯酚水溶液 | |||||||||
iii | 向另一燒杯中加入xmL20%的乙醛水溶液 |
10
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。②ii中溶液pH低于i中的,原因是
i中溶液顯酸性的原因是:Br2+H2O?H++Br-+HBrO,ii中Br2都被完全反應,反應為:,1Br2~2HBr,與i相比,ii中反應使c(H+)增大,溶液的pH下降
i中溶液顯酸性的原因是:Br2+H2O?H++Br-+HBrO,ii中Br2都被完全反應,反應為:,1Br2~2HBr,與i相比,ii中反應使c(H+)增大,溶液的pH下降
。③通過對比上述溶液的pH值,甲同學得出結(jié)論:乙醛能被溴水氧化,假設(shè)②合理。甲同學的結(jié)論是否正確?寫明你的分析依據(jù):
由實驗ii可知,若乙醛與溴水發(fā)生取代反應,則1Br2~1HBr,所得溶液的pH值應為1.85;若乙醛被溴水氧化,則1Br2~2HBr,則所得溶液的pH值應小于1.85。而實驗iii所得溶液的pH<1.85,可知乙醛被溴水氧化,而不是發(fā)生取代反應,該結(jié)論正確
由實驗ii可知,若乙醛與溴水發(fā)生取代反應,則1Br2~1HBr,所得溶液的pH值應為1.85;若乙醛被溴水氧化,則1Br2~2HBr,則所得溶液的pH值應小于1.85。而實驗iii所得溶液的pH<1.85,可知乙醛被溴水氧化,而不是發(fā)生取代反應,該結(jié)論正確
。II.探究c中乙醇使溴水褪色的原因:利用重量法定量分析c中乙醇與溴水反應的反應類型。
【實驗三】向具塞磨口試管中加入10mL0.2mol?L-1溴水和5mL乙醇,充分混合后,塞住試管口。待溶液完全褪色后,向其中加入過量AgNO3溶液,充分反應析出淡黃色沉淀。將沉淀經(jīng)離心沉降(固液分離)、過濾、充分洗滌后干燥、稱重。沉淀質(zhì)量為mg。
(4)對沉淀的質(zhì)量進行理論計算。甲同學認為,m=0.37;乙同學認為,m=
0.75g(或0.74g)
0.75g(或0.74g)
(計算結(jié)果保留小數(shù)點后兩位)。實際實驗數(shù)據(jù)與乙同學的計算結(jié)果相符。III.針對實驗d中的現(xiàn)象,查閱資料,分析原因。資料:丙酮()還原性較弱,不能被溴水氧化。
(5)寫出d中丙酮與溴水反應的化學方程式:。
IV.實驗反思
(6)綜合上述探究過程,對實驗a中“溶液顏色始終無明顯變化”提出合理的解釋:
CH3COOH的還原性較弱,不能被溴水氧化,且羧基不能使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增強
CH3COOH的還原性較弱,不能被溴水氧化,且羧基不能使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增強
【考點】性質(zhì)實驗方案的設(shè)計.
【答案】揮發(fā);CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr;10;i中溶液顯酸性的原因是:Br2+H2O?H++Br-+HBrO,ii中Br2都被完全反應,反應為:,1Br2~2HBr,與i相比,ii中反應使c(H+)增大,溶液的pH下降;由實驗ii可知,若乙醛與溴水發(fā)生取代反應,則1Br2~1HBr,所得溶液的pH值應為1.85;若乙醛被溴水氧化,則1Br2~2HBr,則所得溶液的pH值應小于1.85。而實驗iii所得溶液的pH<1.85,可知乙醛被溴水氧化,而不是發(fā)生取代反應,該結(jié)論正確;0.75g(或0.74g);;CH3COOH的還原性較弱,不能被溴水氧化,且羧基不能使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增強
【解答】
【點評】
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發(fā)布:2024/4/20 14:35:0組卷:32引用:2難度:0.5
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