天然產(chǎn)物全合成是現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的重要研究方向，H是合成某種生物酶的核心中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為，合成路線如圖。

已知：Ⅰ：

（

C

H

3

CO

）

2

O

Ⅱ：R-COOH

L

i

A

l

H

4

R-CH₂OH（還原性：LiAlH₄＞Fe/HCl）
（1）B的名稱為

2-氯甲苯

2-氯甲苯

；C→D的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

。
（2）F的分子式為

C₉H₇NO₆

C₉H₇NO₆

；鑒別F和G可選用的試劑為

FeCl₃溶液

FeCl₃溶液

。
（3）寫出F→G第一步的化學(xué)方程式

+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O

+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O

。
（4）設(shè)計(jì)C→D、F→G的目的是

保護(hù)酚羥基

保護(hù)酚羥基

。
（5）I是D的一種同系物，其相對(duì)質(zhì)量比D大28，則滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有

7

7

種。
A．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體
B．核磁共振氫譜圖中顯示共有5組峰
寫出其中核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1：4：6：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

或

或

。（任寫一種）
（6）已知：苯環(huán)上連有羧基時(shí)取代通常發(fā)生在間位，據(jù)此寫出以烴A和草酸為原料合成高分子化合物（）的合成路線（無機(jī)試劑任選）：

。