磷酸氯喹是一種常見抗瘧疾和抗炎劑，最新研究表明，該藥在體外細(xì)胞水平上對(duì)新型冠狀病毒具有抑制作用。如圖為制備磷酸氯喹（W）的一種合成路線：

已知：Ⅰ.-X為鄰對(duì)位定位基；
Ⅱ.和苯酚的化學(xué)性質(zhì)相似；
Ⅲ.R₁-NH₂+→+H₂O（R₁、R₂、R₃=H/烴基等）。
（1）B的化學(xué)名稱是

硝基苯

硝基苯

；D中官能團(tuán)的名稱為

碳氯鍵、氨基

碳氯鍵、氨基

。
（2）K→L的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

。
（3）A→C的反應(yīng)順序可否調(diào)為A

C

l

2

、

F

e

濃硫酸

濃硫酸

、

△

C？并解釋原因：

不能，-Cl為鄰對(duì)位定位基，調(diào)換順序后引入-NO₂為-Cl的鄰對(duì)位，而非間位

不能，-Cl為鄰對(duì)位定位基，調(diào)換順序后引入-NO₂為-Cl的鄰對(duì)位，而非間位

。
（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。
（5）E與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+2NaOH

△

+C₂H₅OH+H₂O

+2NaOH

△

+C₂H₅OH+H₂O

。
（6）已知：G在蘭尼Ni/H₂條件下可轉(zhuǎn)化為P（），則滿足以下條件P的同分異構(gòu)體有

22

22

種。
①除一個(gè)苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且為對(duì)位，其中一個(gè)為-Cl；
③紅外光譜檢測(cè)到分子中有碳氧雙鍵和氮?dú)滏I。