16.青蒿素(C
15H
22O
5)是治療瘧疾的有效藥物,白色針狀晶體,溶于乙醇和乙醚,對熱不穩(wěn)定。青蒿素晶胞(長方體,含4個青蒿素分子)及分子結(jié)構(gòu)如圖所示。
(1)提取青蒿素
在浸取、蒸餾過程中,發(fā)現(xiàn)用沸點比乙醇低的乙醚(C
2H
5OC
2H
5)提取,效果更好。乙醇的沸點高于乙醚,原因是
。
(2)確定結(jié)構(gòu)
①圖中晶胞的棱長分別為anm、bnm、cnm,晶體的密度為
g?cm
-3。(用表示阿伏加德羅常數(shù),青蒿素的相對分子質(zhì)量為282)
②能確定晶體中哪些原子間存在化學鍵、并能確定鍵長和鍵角,從而得出分子空間結(jié)構(gòu)的一種方法是
。
a.質(zhì)譜法
b.X射線衍射
c.核磁共振氫譜
d.紅外光譜
(3)修飾結(jié)構(gòu),提高療效
一定條件下,用NaBH
4將青蒿素選擇性還原生成雙氫青蒿素。
(雙氫青蒿素)
①雙氫青蒿素分子中碳原子的雜化軌道類型為
。
②
的空間結(jié)構(gòu)為
。
雙氫青蒿素比青蒿素水溶性更好,治療瘧疾的效果更好。