芐丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病,其合成路線如圖所示(部分反應條件略去)。

已知:①CH3CHO+CH3COCH35%NaOH溶液CH3CH(OH)CH2COCH3(其中一種產物)。
②RCOCH3+R1COOR2一定條件RCOCH2COR1+R2OH
③烯醇式(
)結構不穩(wěn)定,容易結構互變,但當有共軛體系(苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵等)與其相連時變得較為穩(wěn)定。
(1)寫出化合物C中官能團的名稱羥基、羰基羥基、羰基。
(2)寫出化合物D(分子式C9H6O3)的結構簡式
。
(3)寫出反應⑤的反應類型消去反應消去反應。
(4)寫出反應④的化學方程式
+
5%NaOH溶液
+
5%NaOH溶液
。
(5)寫出化合物F滿足以下條件所有同分異構體的結構簡式
、
、
、
、
、
、
。
①屬于芳香族化合物但不能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;
②1mol該有機物能與2mol NaOH恰好完全反應;
③1H-NMR圖譜表明分子中共有4種氫原子。
(6)參照芐丙酮香豆素的合成路線,設計一種以E和乙醛為原料制備
的合成路線
。
5
%
N
a
OH
溶液
一定條件
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5
%
N
a
OH
溶液
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5
%
N
a
OH
溶液
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【考點】有機物的合成.
【答案】羥基、羰基;
;消去反應;
+
;
、
、
、
;
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5
%
N
a
OH
溶液
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【解答】
【點評】
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發(fā)布:2024/4/20 14:35:0組卷:49引用:9難度:0.5
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